5-溴-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 76325-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 76325-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: JIEOWMKDHNNNHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以44%的产率得到5-bromo-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在抗惊厥药的合成：靛红与丙酮和相关酮的缩合

  摘要：

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691035
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溴 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的单胺氧化酶抑制剂的Isatin 3-Hydroxy-3-phenacyloxindole类似物的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的Isatin 3-羟基-3-phenacyloxindole类似物对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。大多数合成的化合物被证明是MAO的有效和选择性抑制剂-A而不是MAO-B。1-苄基-3-羟基-3-（4'-羟基苯甲酰）羟吲哚（化合物18）显示出最高的MAO-A抑制活性（IC 50：0.009±0.001μ米，ķ我：3.69±0.003Ñ米）和良好的选择性（选择性指数：60.44）。动力学研究表明，化合物18和16（1-苄基-3-羟基-3-（4′-溴代苯甲酰基）恶唑）对MAO-A和MAO-B表现出竞争性抑制作用。结构-活性关系研究表明3-羟基是这些类似物表现出有效的MAO-A抑制活性的基本特征。计算研究表明抑制剂和MAO同工酶之间可能存在分子相互作用。获得的计算数据与实验结果一致。铅抑制剂的进一步研究，包括抑制剂-MAO复合物的共结晶和体内评估，对于它们作为治

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500443

文献信息

• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Glucose-containing imidazolium salt-catalyzed cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hao Cui、Xiao-xiao Zhang、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Peng-fei Dou、Long-yan Zhang、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-3246-3

  日期：2018.4

  Ketone–ketone cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones was catalyzed by glucose-containing imidazolium salt β-1-imidazole-2,3,4,6-tetra- o -hydroxy- d -glucopyranosyl bromide in neutral condition to generate 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in excellent yield.

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Tailoring the Chemical Structure of Nitrogen‐Doped Carbon Dots for Nano‐Aminocatalysis in Aqueous Media
  作者：Giuseppe Gentile、Martina Mamone、Cristian Rosso、Francesco Amato、Chiara Lanfrit、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/cssc.202202399

  日期：——

  different nitrogen-doped carbon dots (NCDS) are investigated for the functionalization of carbonyl compounds. The surface amines of all the NCDs were comprehensively characterized, allowing a correlation between the structural features of the nanoparticles and their catalytic performances. The most active nano-aminocatalyst was used to drive organic reactions in aqueous media.

  多点催化：研究了不同氮掺杂碳点 (NCDS) 的氨基催化活性，用于羰基化合物的功能化。对所有 NCD 的表面胺进行了全面表征，从而使纳米颗粒的结构特征与其催化性能之间存在相关性。最活跃的纳米氨基催化剂用于驱动水性介质中的有机反应。
• Design, synthesis and insilico studies of 3-fluoro-3-substituted oxindoles against cancer targets
  作者：P.L.N. Ranganath、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110134

  日期：2023.5

  substituted isatins were subjected to Aldol condensation with various ketones. The resulted 3-hydroxy compounds were transformed into fluorine derivatives. Thus obtained, 3-fluoro-3-substituted oxindoles were screened for Insilco evaluation against anti-cancer targets VEGFR2 and GSK-3β. The study reveals that the fluoro compounds showed binding at their active sites. Particularly, compounds 4i, 4n and

  靛红和取代的靛红经过与各种酮的羟醛缩合。将所得的 3-羟基化合物转化为氟衍生物。由此获得的 3-fluoro-3-substituted oxindoles 被筛选用于针对抗癌靶标 VEGFR2 和 GSK-3β 的 Insilco 评估。该研究表明，氟化合物在其活性位点显示出结合。特别是，化合物4i、4n和4q显示出最好的结合亲和力和与它们各自的共结晶配体相似的疏水相互作用。