5-溴-3-羟基-2-吲哚酮 | 99304-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-羟基-2-吲哚酮
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-2-oxindole
• 英文别名: 5-Bromo-3-hydroxy-2-indolinone；5-bromo-3-hydroxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 99304-37-7
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: MLPDUEVGLOZRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-羟基-2-吲哚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-acetyl-5-bromo-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 5-溴-3-羟基-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Bromodioxindoles of Baeyer and Knop

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a030

文献信息

• Dioxindole in Asymmetric Catalytic Synthesis: Routes to Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles and the Preparation of Maremycin A
  作者：Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201107443

  日期：2012.1.23

  nucleophilicity of dioxindole under different reaction conditions is key to a direct and easy access to valuable spiro oxindole γ butyrolactones and 3‐substituted 3‐hydroxyoxindole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (see scheme). The preparation of maremycin A serves as an example for the potential usefulness of this previously unexplored reactivity in natural product synthesis.

  驯化反应性：了解二恶吲哚在不同反应条件下的亲核性是直接和轻松获得有价值的螺恶二恶唑γ丁内酯和3-取代的3-羟基恶吲哚衍生物的关键，其产率和对映选择性都很高（参见方案）。马雷霉素A的制备可作为这种先前未开发的反应物在天然产物合成中的潜在用途的一个实例。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Pten Inhibitors
  申请人：Garlich R. Joseph

  公开号：US20070203098A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The therapeutic use of inhibitors of PTEN activity in the treatment of PTEN-mediated diseases, conditions, and injuries is disclosed.

  本文揭示了使用PTEN活性抑制剂治疗PTEN介导的疾病、病况和损伤的治疗方法。
• Substrate-Controlled Diastereo- and Enantiodivergent Synthesis of Bis-Spirocyclopropyloxindoles from Available Isatin as a Single Starting Material
  作者：Mehdi Eskandari、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02452

  日期：2023.5.5

  The first diastereo- and enantiodivergent asymmetric synthesis of new bis-spirocyclopropyloxindole scaffolds has been accomplished from the readily available isatin as a single starting material. Four rel-(1R,2R,3R), rel-(1S,2S,3R), rel-(1R,2R,3S), and rel-(1S,2S,3S) configurations of desired products were constructed in excellent enantiopurity via a simple switch in substrates using the chiral auxiliary-controlled

  新型双螺环丙基吲哚支架的第一个非对映体和对映体不对称合成已经从现成的靛红作为单一起始材料完成。四个rel -(1 R ,2 R ,3 R )、rel -(1 S ,2 S ,3 R )、rel-(1 R ,2 R ,3 S ) 和rel -(1 S ,2 S , 3秒) 通过使用手性辅助控制方法在底物中进行简单切换，以出色的对映体纯度构建所需产品的构型。通过 X 射线衍射分析证实了具有三个连续的四级/三级手性中心的环加合物的绝对构型。还介绍了多功能前体 3-chlorooxindoles 的简便合成。
• Antihypoxic action of dioxindole derivatives
  作者：L. I. Mazhilis、V. N. Garalene、A. P. Stankyavichyus、S. P. Risyalis

  DOI：10.1007/bf00767830

  日期：1985.8