(2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide | 177957-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 177957-84-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: NIBXGKUIPVSQTG-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide 在 镍 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (2S-cis)-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-3-(O-benzyl)-4-[O-(p-methoxy)benzyl]-1,2,3,4-butanetetraol-1,2-di-O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 2. Efficient syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic fragments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00594-1

  日期：1996.5

  The synthesis of the aromatic fragment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxy-isophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as key steps. Furthermore, the optically active aliphatic fragment 5 was synthesized in an optically pure form starting with l-diethyl tartrate (7) by featuring epoxide formation

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。
• Facile biomimetic syntheses of the azaspiracid spiroaminal
  作者：Son Nguyen、Jianyan Xu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.112

  日期：2006.5

  The azaspiracid natural products display a common spiroaminal-containing terminal domain that has inspired the development of two new methods for spiroaminal syntheses—a Staudinger reduction–aza-Wittig process and a double intramolecular hetero-Michael addition. These effective laboratory approaches proceed through imine and enamine intermediates that may reflect transient biogenetic species.

  氮杂螺旋体天然产物显示出一个常见的含有螺旋体的末端结构域，该结构域启发了两种新的螺旋体合成方法的开发-Staudinger还原-aza-Wittig过程和双分子内异Michael加成。这些有效的实验室方法通过亚胺和烯胺中间体进行，这些中间体可能反映了短暂的生物遗传物种。