(2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-methoxybenzylthreitol | 177957-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-methoxybenzylthreitol
• CAS: 177957-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: RHWWBGVTIPUWBR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-methoxybenzylthreitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-FR900482的全合成。2.芳香族和旋光性脂肪族片段的高效合成

  摘要：

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00594-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-methoxybenzylthreitol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0