(2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-p-methoxybenzylthreitol | 177957-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-p-methoxybenzylthreitol
• CAS: 177957-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇S
• 分子量: 360.428
• InChiKey: OGROYMQUWUTTRB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-p-methoxybenzylthreitol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-p-methoxybenzylthreitol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-FR900482. 2. Efficient syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic fragments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00594-1

  日期：1996.5

  The synthesis of the aromatic fragment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxy-isophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as key steps. Furthermore, the optically active aliphatic fragment 5 was synthesized in an optically pure form starting with l-diethyl tartrate (7) by featuring epoxide formation

  芳香族片段4的合成是通过以9的克莱森重排，12的溴内酯化和16的修饰的库尔修斯重排为关键步骤，从可商购获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始的。此外，光学活性脂族片段5以光学纯的形式起始，合成1-酒石酸二乙酯（7）由设有环氧化物形成的26，的亲核环氧化物开环27与叠氮化物阴离子，还原该叠氮化物功能的在33至胺，并形成N-保护的1,3-恶唑烷35。