trans-Pent-2-enyl(triphenyl)phosphonium bromide | 7348-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-Pent-2-enyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (2E)-penten-1-yl triphenylphosphonium bromide；2-pentenyltriphenylphosphonium bromide；(2-trans-Pentenyl)-triphenylphosphoniumbromid；trans-2-Pentenyl-triphenyl-phosphoniumbromid；[(E)-pent-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 7348-72-3
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄P
• 分子量: 411.321
• InChiKey: CGDHNGHVUAOARJ-QPZBGDMRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Pent-2-enyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4E,6E,3S)-3-Benzyloxynona-4,6-dienyl toluene-p-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的酰基亚硝基Diels-Alder方法全合成（-）-pumiliotoxin C

  摘要：

  描述了通过在水介质中进行的手性酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内杂Diels-Alder反应，对（-）-铝毒素C的手性方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88469-2
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-Pent-2-enyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereoregulated synthesis of unsaturated compounds Communication 9. Stereochemistry of the reactions of aldehydes with ?,?-unsaturated triphenylphosphonium ylides [alkylidenetriphenylphosphoranes]

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846107

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (–)-pumiliotoxin C by an aqueous intramolecular acylnitroso Diels–Alder approach
  作者：Masaichi Naruse、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/p19960001113

  日期：——

  A chiral approach to (–)-pumiliotoxin C based on an aqueous intramolecular acylnitroso Diels–Alder reaction is described. Upon treatment of the (S)-1,3-diene hydroxamic acid 19, available from L-malic acid, with Pr4NIO4 under the aqueous conditions, the in situ generated acylnitroso compound 19 was subjected to intramolecular [4 + 2] cycloaddition to yield the trans-1,2-oxazino lactam 21 with significantly

  描述了一种基于水分子内酰基亚硝基Diels-Alder反应的（-）-pumiliotoxin C的手性方法。在水性条件下用Pr 4 NIO 4处理可从L-苹果酸得到的（S）-1,3-二烯异羟肟酸19 ，将原位生成的酰基亚硝基化合物19进行分子内[4 + 2]处理。与在氯仿溶液中进行的相同环加成相比，环加成生成反式-1,2-恶嗪内酰胺21的非对映选择性大大提高。随后通过串联格氏反应– NaBH 3添加丙基侧链以完全立体控制的方式减少CN。如此获得的双环1,2-恶嗪26通过顺序还原性N-O键裂解，二酮31的羟醛缩合和八氢喹诺酮33的氢化转化为全顺式-十氢喹啉34。Clemmensen还原为34，然后进行LiAlH 4还原，提供了一个ca。2：1的α-甲基和β-甲基异构体36和37的差向异构混合物，然后进行脱苄基作用，将主要异构体36转化为5- epi- pumiliotoxin C2。另一方面，对34个化合物进行了AlAlH
• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。
• Sex attractant pheromone of the pecan nut casebearer (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allen E. Knudson、J.Steven McElfresh、Regine Gries、Gerhard Gries、James H. Davis

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00010-7

  日期：1996.3

  A female-produced sex pheromone for the pecan nut casebearer, Acrobasis nuxvorella Neunzig, has been identified from pheromone gland extracts of calling female moths. The compound (9E,11Z)-hexadecadienal [(9E,11Z)-16:Ald] was identified by coupled GC-EAD and retention time matches with a synthetic standard on four capillary GC columns of different polarities. Corroboration of the identification of (9E, 11Z)-16:Ald by other analytical chemistry methods was not possible due to the minute quantities of pheromone extracted (<1 picogram/female). In field studies, gray rubber septa impregnated with 100 mu g of synthetic (9E,11Z)-16:Ald were attractive to male moths, whereas higher and lower doses were less attractive. The homologous (9E,11Z)-15:Ald was also slightly attractive, while the more highly conjugated analogues, (9E,11Z,13Z)- and (9E, 11Z,13E)-16:Ald, were not. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US20140275656A1
  申请人：——

  公开号：US20140275656A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US4057593A
  申请人：——

  公开号：US4057593A

  公开（公告）日：1977-11-08