(2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxybutyrolactone | 1443340-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxybutyrolactone
• 英文别名: (3R,4S)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 1443340-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FSALBBRBQGHMIX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2R,3S)-2-benzyloxy-3-hydroxybutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-hydroxybutyrolactone 的简便合成

  摘要：

  摘要 L-酒石酸二甲酯衍生的杂环二醇是有机合成中重要的手性合成子。特别是，L-苏式内酯和 L-苏式内酰胺结构是合成生物活性分子的通用前体。在结构上，这些官能化的五元环包含两个羟基，分别在 C-2 和 C-3 上具有 R 和 S 立体化学。描述了利用 L-酒石酸二甲酯作为廉价手性原料制备 (2R,3S)-2-苄氧基-3-羟基丁内酯 (3) 及其衍生物。所提出的合成程序对于制备 L-苏糖类似物是简单有效的。该协议也是大规模设置中更好的替代方案。所有结构 3-6 和 8 均使用 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.714041