dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate | 38270-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；(R,R)-dimethyl O,O-benzylidenetartrate；4,5-dimethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane- 4,5-dicarboxylate
• CAS: 38270-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: FMSYNRGOFIGJMM-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium bromide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,3-二氧戊环-2-苯基-4,5-二苄溴
  参考文献：
  名称：

  Novel (4 + 1) fragment combination approach to cyclopentanoids from tartaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98634-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUNGERBUEHLER E.; SEEBACH D.; WASMUTH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 5, 1467-1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。
• Practical synthesis of 1-deoxy-d-xylulose and 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate allowing deuterium labelling
  作者：Odile Meyer、Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.016

  日期：2004.12

  are required for investigations on the mevalonate-independent 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria and chloroplasts of phototrophic eukaryotes and for the biosynthesis of vitamins B1 (thiamine diphosphate) and B6 (pyridoxol phosphate) in bacteria.

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。
• Design and Evaluation of Inclusion Resolutions, Based on Readily Available Host Compounds
  作者：Simona Müller、Marcel Cyrus Afraz、René de Gelder、Gerry J. A. Ariaans、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/ejoc.200400613

  日期：2005.3

  of enantiomers through selective crystallisation of diastereomeric inclusion compounds can extend the scope of traditional racemate resolution beyond salt forming compounds. To assess the practical value of this approach the literature was carefully screened and promising results were checked. Also an extensive range of new inclusion hosts suitable for resolution processes, derived from simple hydroxyand

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究
• An Aldehyde Responsive, Cleavable Linker for Glucose Responsive Insulins
  作者：Karin Mannerstedt、Narendra Kumar Mishra、Ebbe Engholm、Morten Lundh、Charlotte S. Madsen、Philip J. Pedersen、Priska Le‐Huu、Søren L. Pedersen、Nina Buch‐Månson、Björn Borgström、Thomas Brimert、Lisbeth N. Fink、Keld Fosgerau、Niels Vrang、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/chem.202004878

  日期：2021.2.10

  by pH‐controlled acylations providing GRIs with glucose responsiveness confirmed in vitro for thiazolidines. Clamp studies showed increased glucose infusion at hyperglycemic conditions for one GRI indicative of a true glucose response. The glucose responsive cleavable linker in these GRIs allow changes in glucose levels to drive the release of active insulin from a circulating depot. We have demonstrated

  对血糖浓度变化有反应的葡萄糖反应性胰岛素（GRI）仍然是一个遥不可及的目标。在这里，我们描述了基于和噻唑烷结构的葡萄糖可裂解接头的发展。我们开发了具有低自发水解水平的连接子，但是随着葡萄糖浓度的升高，水解水平增加，这表明了它们在体外的葡萄糖响应性。通过pH控制的酰化作用将脂化和噻唑烷偶联到HI的LysB29侧链上，从而为GRI提供体外已证实的噻唑烷葡萄糖反应性。钳位研究显示，在高血糖条件下，对于一种GRI的葡萄糖输注增加，这表明了真正的葡萄糖反应。这些GRI中的葡萄糖反应性可裂解连接子允许葡萄糖水平发生变化，以驱动活性胰岛素从循环库释放。我们已经证明了生物制药领域前所未有的，具有化学响应能力的接头概念。
• Doppelt und dreifach funktionalisierte, enantiomerenreine C₄-Synthesebausteine aus β-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure und Weinsäure
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach、Daniel Wasmuth

  DOI：10.1002/hlca.19810640523

  日期：1981.7.22

  Enantiomerically Pure Synthetic Building Blocks with Four C-Atoms and Two or Three Functional Groups from β-Hydroxy-butanoic, Malic, and Tartaric Acid

  具有四个C原子和两个或三个来自β-羟基丁酸，苹果酸和酒石酸的官能团的对映体纯合成构件