N-benzoyl-5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(2-chlorophenyl)-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-N-benzoyl-2'-deoxy-3'-cytidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester | 75251-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: N-benzoyl-5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(2-chlorophenyl)-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-N-benzoyl-2'-deoxy-3'-cytidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester
• 英文别名: Einecs 278-152-4；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(2-chlorophenoxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 75251-87-5
• 化学式: C₆₈H₆₁Cl₂N₇O₁₇P₂
• 分子量: 1381.12
• InChiKey: CEPCHUQJOBUDHK-NICHAICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(2-chlorophenyl)-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-N-benzoyl-2'-deoxy-3'-cytidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a gene coding for human lysozyme.

  摘要：

  一个含有130个氨基酸的人类溶菌酶基因已通过将链长为13-18的化学合成寡脱氧核糖核酸进行连接合成。这个拥有401个碱基对的双链被分为52个片段，这些片段通过包含二核苷酸单元缩合的磷酸三酯固相方法制备而成。在合成过程中获得的副产品已进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2202
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 N-甲基咪唑 、 苯磺酰胺 、 mesitylenesulfonyl-3-nitrotriazolide 作用下， 生成 N-benzoyl-5'-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-P-(2-chlorophenyl)-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-N-benzoyl-2'-deoxy-3'-cytidylic acid, 2-chlorophenyl 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a gene coding for human lysozyme.

  摘要：

  一个含有130个氨基酸的人类溶菌酶基因已通过将链长为13-18的化学合成寡脱氧核糖核酸进行连接合成。这个拥有401个碱基对的双链被分为52个片段，这些片段通过包含二核苷酸单元缩合的磷酸三酯固相方法制备而成。在合成过程中获得的副产品已进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2202

文献信息

• Improved Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides by Solid-Phase Phosphotriester Method UtilizingO6-[2-(p-Nitrophenyl)ethyl]-2?-deoxyguanosine Derivatives
  作者：Andr� Chollet、Edgar Ayala、Eric H. Kawashima

  DOI：10.1002/hlca.19840670521

  日期：1984.8.8

  The synthesis of oligodeoxyribonucleotides on a cross-linked polystyrene solid support utilizing stable mono- and dinucleotide phosphotriester building blocks is presented. The use of O6[2-(p-nitrophenyl)ethyl]-2′-deoxyguanosine derivatives yields cleaner DNA fragments by suppressing side reactions. Modifications improving the phosphotriester methodology are presented. The purification methods and

  提出了利用稳定的单核苷酸和二核苷酸磷酸三酯结构单元在交联的聚苯乙烯固体载体上合成寡脱氧核糖核苷酸。使用ö 6 [2-（p通过抑制副反应硝基苯基）乙基] -2'-脱氧鸟苷的产率衍生物吸尘器的DNA片段。提出了改进磷酸三酯方法的修饰。描述了合成寡聚脱氧核糖核苷酸的纯化方法和分析。
• N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride: a novel coupling reagent in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides
  作者：S.B. Katti、K.L. Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98833-6

  日期：1985.1

  Use of a novel coupling reagent, N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride (BOPDC) in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides is described. This reagent allows the synthesis of phosphotriesters in high yields (70–80%) without detectable side reactions. Synthesis of a hexanucleotide, d(A-A-C-C-C-G) is presented as an example.

  描述了一种新颖的偶联剂，N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]磷二酰胺基氯化物（BOPDC）在寡聚脱氧核糖核苷酸的合成中的用途。该试剂可以高产率（70-80％）合成磷酸三酯，而没有可检测到的副反应。以六核苷酸d（AACCCG）的合成为例。