1,4-bis[4-phenyl-5-(carbethoxymethylmercapto)-1,2,4-triazol-3-yl]butane | 1266399-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis[4-phenyl-5-(carbethoxymethylmercapto)-1,2,4-triazol-3-yl]butane
• 英文别名: 1,4-bis-[5-(carbethoxymethyl)thio-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane；Ethyl 2-[[5-[4-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]butyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate；ethyl 2-[[5-[4-[5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]butyl]-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1266399-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆O₄S₂
• 分子量: 580.732
• InChiKey: XZANURFKNOGXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[4-phenyl-5-(carbethoxymethylmercapto)-1,2,4-triazol-3-yl]butane 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)thio-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[5-硫代-4-取代-1,2,4-三唑-3-Yl]-丁烷衍生的双-1,3,4-恶二唑和双-吡唑及其DNA的合成和细胞毒性结合研究

  摘要：

  新系列1,4-双[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-located-1,2,4-triazol-3-yl] -丁烷 7-12 和 1,4-双 [5- (1-oxo-1- (3,5 二甲基吡唑-1-基) -甲基) -硫代-4-取代的-1,2,4-三唑- 3-基]-丁烷13-18由1,4-双（5[肼基羰基甲硫基]-4-取代-1,2,4-三唑-3-基）丁烷衍生物合成1-6。所有合成的化合物均通过红外、核磁共振和质谱研究进行表征。使用标准 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-溴化二苯基四唑鎓）针对一组三种人类癌细胞系筛选合成的化合物 7-18 的体外细胞毒性潜力：肺癌 A-549、结肠癌 HT-29 和乳腺癌 MDA MB-231。通过吸收滴定法对三种有效分子进行了 DNA 结合研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000177
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二酰肼 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-bis[4-phenyl-5-(carbethoxymethylmercapto)-1,2,4-triazol-3-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-双[5-硫代-4-取代-1,2,4-三唑-3-Yl]-丁烷衍生的双-1,3,4-恶二唑和双-吡唑及其DNA的合成和细胞毒性结合研究

  摘要：

  新系列1,4-双[5-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl-methyl)-thio-4-located-1,2,4-triazol-3-yl] -丁烷 7-12 和 1,4-双 [5- (1-oxo-1- (3,5 二甲基吡唑-1-基) -甲基) -硫代-4-取代的-1,2,4-三唑- 3-基]-丁烷13-18由1,4-双（5[肼基羰基甲硫基]-4-取代-1,2,4-三唑-3-基）丁烷衍生物合成1-6。所有合成的化合物均通过红外、核磁共振和质谱研究进行表征。使用标准 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-溴化二苯基四唑鎓）针对一组三种人类癌细胞系筛选合成的化合物 7-18 的体外细胞毒性潜力：肺癌 A-549、结肠癌 HT-29 和乳腺癌 MDA MB-231。通过吸收滴定法对三种有效分子进行了 DNA 结合研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000177

文献信息

• Novel synthesis of 1,2,4-triazolophanes and 1,3,4-oxadiazolophanes: A dieckmann condensation approach
  作者：Madhukar S. Chande、C. Sajithkumar、Hemant S. Mondkar、Pravin A. Barve、Sachin Diwan

  DOI：10.1002/jhet.729

  日期：2012.3

  for the syntheses of novel 1,2,4‐triazolophanes and 1,3,4‐oxadiazolophanes. The bis‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐thiols 1a and 1b were reacted with ethyl bromoacetate to give the diesters 2a and 2b. Diesters 2a and 2b were treated under dry conditions with sodium methoxide in methanol to afford desired symmetrical 1,3,4‐oxadiazolophanes 3a and 3b. Similarly, diesters of macrocycle precursors containing 1,2,4‐triazole

  Dieckmann缩合首次被用于合成新型1,2,4-三唑烷和1,3,4-恶二唑烷。使bis-1,3,4-恶二唑-2-硫醇1a和1b与溴乙酸乙酯反应生成二酯2a和2b。将二酯2a和2b在干燥条件下用甲醇钠的甲醇溶液处理，得到所需的对称1,3,4-恶二唑烷3a和3b。类似地，含1,2,4-三唑部分大环化合物前体的二酯，即，图6a，图6b，10，13A，13B和13C是从合成图5a，图5b，9，图12A，12B，和12C分别。这些二酯，得到对称的酮的狄克曼缩合反应图7a，图7b，11，14A，14B，和14C。在常规的Dieckmann产物被稀无机酸中和期间原位水解后，观察到CO 2的挤出，从而以高收率提供高度对称的酮。此外，酮14a，14b和通过与Lawesson试剂的反应将14c转化成它们各自的硫酮。所有产物均以良好的产率合成，并且通过各种光谱学工具和元素分析证实了结构。J.杂环化​​学。，（2012）。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity, and anti-microbial studies of 1,4-bis(4-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butanes
  作者：Madhusudan Purohit、Yergeri C. Mayur

  DOI：10.1007/s00044-010-9517-9

  日期：2012.2

  Synthesis and evaluation of cytotoxicity and anti-microbial activity of a series of 1,4-bis(4-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-3-yl)butane derivatives comprising thioether functionality and other pharmacophore modifications are described. All the newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, elemental analyses, and mass spectral studies. The compounds 4a-f, 5a-f, and 6a-f were evaluated for in vitro cytotoxicity potential using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against a panel of three human cancer cell lines: Lung carcinoma A-549, Colon carcinoma HT-29, and Breast Cancer MDA MB-231. All the compounds were subjected to in vitro anti-bacterial activity against Bacillus subtilus (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC-25923), Escherichia coli (ATCC-25922), and Pseudomonas aeruginosa (ATCC-27853) and their minimal inhibitory concentrations were determined.