5-methoxy-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde | 693803-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-iodo-5-methoxyindole-2-carbaldehyde；3-iodo-5-methoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 693803-20-2
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: WUMSTZMQYRUTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.886±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-methoxy-10 methyl-5,12-dihydroindolo[3,2-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚并苯二氮杂s类化合物的合成[1]

  摘要：

  据报道，通过3-卤代-1 H-吲哚-2-甲醛与取代的1,2-苯二胺之间的级联反应，铜催化合成吲哚稠合的苯并二氮杂pine。发现与N-Boc保护的吲哚-醛的反应更有效地提供吲哚[3，2- b ] [1，5]苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100388
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-methoxy-3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065

文献信息

• Concise synthesis and antiproliferative activity evaluation of ellipticine quinone and its analogs
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Masataka Mizutani、Teruki Yoshimura、Tsuyoshi Kitamura、Mana Miyano、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.071

  日期：2017.8

  We developed a concise protocol for the synthesis of ellipticine quinone from the appropriate 3-iodoindole-2-carbaldehydes in four steps. The key step is the construction of carbazole-1,4-quinone through tandem Ring-Closing Metathesis (RCM) and dehydrogenation under oxygen atmosphere. Therefore, the ellipticine quinone analogs possessing substitution at the 8- and/or 9-positions were synthesized using

  我们通过四个步骤，从适当的3-碘吲哚-2-甲醛中合成了玫瑰树碱醌的简洁方案。关键步骤是通过串联闭环复分解（RCM）和在氧气气氛下进行脱氢来构建咔唑-1,4-醌。因此，使用该方法合成了在8和/或9位具有取代基的玫瑰树碱醌类似物。总共评估了14种化合物对HCT-116和HL-60细胞系的抗增殖活性。9-硝基玫瑰树碱醌被发现比calothrixin B具有更好的活性。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin
• Three-Step One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyrazolo[4,3-<i>b</i>]indoles Using Copper Catalysis
  作者：Hailong Liu、Lei Zhang、Fei Zhao、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301380

  日期：2014.2

  A convenient three-step one-pot copper-catalysed method has been developed for the preparation of pyrazolo[4,3-b]indoles, new indole-based compounds with potential biological activity. Treatment of various hydrazines, including alkyl hydrazines, with indole-2-carbaldehydes generated the corresponding products in moderate to good yields without protection of the indole N-1 moiety. In addition, LiOH

  已经开发了一种方便的三步一锅铜催化方法来制备吡唑并 [4,3-b] 吲哚，这是一种具有潜在生物活性的新型吲哚基化合物。用吲哚-2-甲醛处理各种肼，包括烷基肼，以中等至良好的收率生成相应的产物，而没有保护吲哚 N-1 部分。此外，LiOH 用作铜催化偶联反应中的碱。微波加热用于加速吲哚的碘化和 C-N 键的形成。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF GENOTOXIC STRESS-INDUCED IKK/NF-kB PATHWAYS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE VOIES IKK/NF-KB INDUITES PAR LE STRESS GÉNOTOXIQUE
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM FUER MOLEKULARE MEDIZIN HELMHOLTZ GEMEINSCHAFT

  公开号：WO2018087389A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to chemical compounds and their use as a medicament in the treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ (NF-kappaB) activation, preferably in the treatment of a subject suffering from cancer exhibiting genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ activation. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention for the treatment of a subject afflicted by a disease associated with genotoxic stress-induced I KK/NF-κΒ activation.

  这项发明涉及化合物及其作为药物在治疗与基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ（NF-kappaB）激活相关疾病中的用途，优选用于治疗患有展现基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ激活的癌症患者。该发明还涉及一种包含该发明化合物的药物组合物，用于治疗患有与基因毒性应激诱导的I KK/NF-κΒ激活相关疾病的患者。
• Synthesis of Fused Cyclopentenones through Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoaryl Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/adsc.201301127

  日期：2014.4.14

  A versatile strategy for the synthesis of fused cyclopentenones, key structural motifs in biologically relevant compounds such as indenones and indole alkaloids, has been established successfully through regioselective palladium‐catalyzed cyclization of 2‐iodoaryl allenols.

  通过区域选择性钯催化的2-碘代芳基烯丙醇的环化反应，成功建立了一种合成稠合的环戊烯酮的多功能策略，该环戊烯酮是生物学上相关化合物（如茚满和吲哚生物碱）的关键结构基序。