2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentanone | 131087-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 5-methoxy-3-(2-oxocyclopentyl)indole；2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 131087-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VWHAGAWIYCQQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentanone 、 二甲胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到3-(2-dimethylaminocyclopentyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Ryan, Kevin, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Ryan, Kevin, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Indoles to Oxyallyl Cations for Facile Access to α-Indole Carbonyl Compounds
  作者：Qiang Tang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300591z

  日期：2012.4.6

  A direct coupling of unprotected indoles and α-halo ketones via in situ generated oxyallyl cation intermediates is described. The reactions efficiently afford α-indole carbonyl compounds with good to quantitative yields.

  描述了未保护的吲哚和α-卤代酮通过原位生成的羟基烯丙基阳离子中间体的直接偶联。该反应有效地提供了具有良好至定量收率的α-吲哚羰基化合物。
• MACOR, JOHN E.;RYAN, KEVIN, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1497-1504
  作者：MACOR, JOHN E.、RYAN, KEVIN

  DOI：——

  日期：——