2-dimethoxymethyl-5-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethoxymethyl-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-(dimethoxymethyl)-5-methoxy-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VKGGKOCRBBRHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethoxymethyl-5-methoxy-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations

  摘要：

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/a702548c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-dimethoxymethyl-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations

  摘要：

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/a702548c

文献信息

• Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations
  作者：Catherine Kuehm-Caubère、Ivan Rodriguez、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Paul Caubère

  DOI：10.1039/a702548c

  日期：——

  2-Substituted indoles have been efficiently obtained by selective arynic cyclisation of halogenated aryl imines of methyl ketones in the presence of the complex-base NaNH2–ButONa and by PhCH2SH–AlCl3 opening of tetrahydrothiopyranoindoles also obtained from arynic cyclisation of imines.

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。