3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole | 27271-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d]isoxazole；3-Phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno<2,1-d>isoxazol；3-Phenyl-4,8b-dihydro-3ah-indeno[2,1-d][1,2]oxazole
• CAS: 27271-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HAKVIJGZWVSZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-bromo-3-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  关于某些茚并异恶唑衍生物

  摘要：

  从乙腈N-氧化物与茚的环加成中，已经分离出两种异构体甲基二氢茚并异恶唑。描述了通过溴化和1 H nmr光谱对其结构的阐明，以及对类似化合物的相关反应。

  DOI：

  10.1039/j39670001598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸羟胺 、 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-indeno[2,1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化醛一锅法合成异恶唑啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340464

文献信息

• Hypervalent Iodine–Catalyzed Cycloaddition of Nitrile Oxides to Alkenes
  作者：Changbin Xiang、Tingting Li、Jie Yan

  DOI：10.1080/00397911.2013.834364

  日期：2014.3.4

  convenient method for preparation of isoxazolines was developed by a catalytic cycloaddition of nitrile oxides generated in situ from aldoximes to alkenes in the presence of a catalytic amount of iodobenzene. In this protocol, iodobenzene was first oxidized into the hypervalent iodine intermediate by m-chloroperbenzoic acid, which then transformed aldoximes into nitrile oxides, and a 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis and screening for antideperessant activity of some aminoindanooxazolines, aminoindanooxazines, and aminoacenaphthoxazolines
  作者：Donald L. Trepanier、H. Eldridge. Faith、John N. Eble

  DOI：10.1021/jm00298a033

  日期：1970.7.1
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• On some indenoisoxazole derivatives
  作者：G. Bianchi、R. Gandolfi、P. Grünanger、A. Perotti

  DOI：10.1039/j39670001598

  日期：——

  From the cycloaddition of acetonitrile N-oxide with indene two isomeric methyldihydroindenoisoxazoles have been isolated. Elucidation of their structures by bromination and 1H n.m.r. spectroscopy, and related reactions on analogous compounds are described.

  从乙腈N-氧化物与茚的环加成中，已经分离出两种异构体甲基二氢茚并异恶唑。描述了通过溴化和1 H nmr光谱对其结构的阐明，以及对类似化合物的相关反应。