Indole-4-carboxaldehyde, N-tert-butyldimethylsilyl- | 177963-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole-4-carboxaldehyde, N-tert-butyldimethylsilyl-
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 177963-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: GOHOIYAXEALIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole-4-carboxaldehyde, N-tert-butyldimethylsilyl- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-4-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  色氨酸tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素的构象限制类似物的合成

  摘要：

  描述了构象受限的吲哚霉素类似物的合成。还制备了恶唑啉酮基团分别与吲哚的C-4位而不是C-3相连的化合物。据报道，恶唑啉酮烯醇锂的高非对映选择性迈克尔加成到αβ-不饱和2-氧吲哚和苯基硒烯基氯容易区域选择性加成到β-二取代的烯醇上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00471-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Indole-4-carboxaldehyde, N-tert-butyldimethylsilyl-
  参考文献：
  名称：

  色氨酸tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素的构象限制类似物的合成

  摘要：

  描述了构象受限的吲哚霉素类似物的合成。还制备了恶唑啉酮基团分别与吲哚的C-4位而不是C-3相连的化合物。据报道，恶唑啉酮烯醇锂的高非对映选择性迈克尔加成到αβ-不饱和2-氧吲哚和苯基硒烯基氯容易区域选择性加成到β-二取代的烯醇上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00471-6

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted analogues of the tryptophanyl tRNA synthetase inhibitor indolmycin
  作者：David R. Witty、Graham Walker、John H. Bateson、Peter J. O'Hanlon、Drake S. Eggleston、R.Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00471-6

  日期：1996.4

  oxazolinone group is separately linked to the indole C-4 position rather than C-3 are also prepared. A highly diastereoselective Michael addition of an oxazolinone lithium enolate to an αβ-unsaturated 2-oxindole and the facile regioselective addition of phenylselenyl chloride to a β-disubstituted enolate are reported.

  描述了构象受限的吲哚霉素类似物的合成。还制备了恶唑啉酮基团分别与吲哚的C-4位而不是C-3相连的化合物。据报道，恶唑啉酮烯醇锂的高非对映选择性迈克尔加成到αβ-不饱和2-氧吲哚和苯基硒烯基氯容易区域选择性加成到β-二取代的烯醇上。