5-苄基-1H-吲哚 | 23543-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-benzyl-1H-indole
• 英文别名: 5-benzylindole
• CAS: 23543-62-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: RZGCPIPFXSMATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-1H-吲哚 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-benzyl-3-(2-nitroethenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  5-HT-1D receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一种具有高结合亲和力和5-HT1D.beta.受体选择性的色胺类似物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是从芳基-C.sub.1-7烷基；芳基-C.sub.2-7烷氧基；芳基-C.sub.2-7烷酰基和芳基-C.sub.1-7烷酰氧基中选择的基团，其中所述的烷基，烷氧基，烷酰基和烷酰氧基基团可以被C.sub.1-4烷基取代，所述的芳基基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基是羟基，卤素，巯基，线性或支链C.sub.1-4烷基，线性或支链C.sub.1-4烷氧基，线性或支链C.sub.1-4烷硫基，硫醇取代的C.sub.1-4烷基和硝基取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.2和R.sup.3分别选择自H和C.sub.1-4烷基；R.sup.4选择自H，C.sub.1-4烷基，芳基和芳基C.sub.1-4烷基。这些化合物可用作受体识别试剂和受体基药物筛选计划，并且还可用于治疗需要给予5-HT1D配体的情况，例如治疗偏头痛。

  公开号：

  US05504101A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基二苯甲烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 5-苄基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Hong, Seoung-Soo; Dukat, Malgorzata; Teitler, Milt, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 690 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。
• Negishi Cross‐Coupling Provides Alkylated Tryptophans and Tryptophan Regioisomers
  作者：Steffen Dachwitz、Bjarne Scharkowski、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.202103353

  日期：2021.12.23

  Non-canonical amino acids. The portfolio of possible late-stage derivatisations of biocatalytically halogenated tryptophan has been expanded by Palladium-catalysed Negishi cross coupling for a direct alkylation of bromotryptophan and the synthesis of tryptophan regioisomers from bromoindole derivatives.

  非规范氨基酸。通过钯催化的 Negishi 交叉偶联，可以扩展生物催化卤化色氨酸可能的后期衍生化组合，用于溴代色氨酸的直接烷基化以及从溴代吲哚衍生物合成色氨酸区域异构体。
• Tryptamine analogues as 5-ht1-like agonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05637593A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  A compound of structure (I), in which A.sup.1 is O, S(O).sub.n in which n is 0, 1 or 2, NR, CH.sub.2, or CH(OH); A.sup.2 is a bond or CH.sub.2 ; or A.sup.1 A.sup.2 is CH.dbd.CH; R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.1 is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R.sup.1 is an optionally substituted 6- 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R.sup.1 is optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring, containing from 1 to 4 nitrogen atoms; R.sup.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1-4 alkyl, CN, NO.sub.2 or CF.sub.3 ; R.sup.3 is C(R.sup.4)(R.sup.5)CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7, --CH.dbd.NNHC(NH)NH.sub.2 or a; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.3-6 alkenyl; the dotted lines represent an optional bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT.sub.1 -like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment of prophylaxis of portal hypertension. ##STR1##

  结构式（I）的化合物，其中A.sup.1为O，S（O）.sub.n，其中n为0、1或2，NR，CH.sub.2或CH（OH）；A.sup.2为键或CH.sub.2；或A.sup.1 A.sup.2为CH.dbd.CH；R为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.1为可选取代的6-至10元杂环芳基或杂芳基环；适当的R.sup.1为可选取代的6-至10元芳基环，例如苯基或萘基；适当的R.sup.1为含有1至4个氮原子的可选取代的6-至10元杂芳基环；R.sup.2为氢，卤素，C.sub.1-4烷基，CN，NO.sub.2或CF.sub.3；R.sup.3为C（R.sup.4）（R.sup.5）CH.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，-CH.dbd.NNHC（NH）NH.sub.2或a；R.sup.4和R.sup.5独立地为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，分别为氢或C.sub.1-4烷基，或与它们所附着的氮原子一起形成环；R.sup.8为氢，C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6烯基；虚线表示可选键；q和m独立地为1或2；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物。这些化合物是5-HT.sub.1类似物（或部分激动剂），因此预计在医学上用于治疗和/或预防偏头痛以及与头痛有关的其他疾病，如集群头痛、与血管疾病有关的头痛和其他神经痛。预计它们还可用于治疗预防门脉高压症。