2-fluoro-4-[(5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile | 254108-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-[(5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 英文别名: 1-(3-fluoro-4-cyanobenzyl)imidazole-5-carboxaldehyde；1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-5-imidazolecarboxaldehyde；2-fluoro-4-(5-formylimidazol-1-ylmethyl)benzonitrile；2-fluoro-4-[(5-formylimidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 254108-49-1
• 化学式: C₁₂H₈FN₃O
• 分子量: 229.213
• InChiKey: SBPOLHXCAFDICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-[(5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-(5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-chlorobenzyl)-1-(4-cyano-3-fluorobenzyl)-N-(2-oxoethyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Piperazinones via Tandem Reductive Amination−(N,N‘-Acyl Transfer)−Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot, tandem reductive amination-transamidation-cyclization reaction was employed to produce substituted piperazin-2-ones in good yields. Various amino acid methyl esters and transferable acyl groups were examined to establish the reaction's scope.

  DOI：

  10.1021/ol025644l
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯腈 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-[(5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy substituted N-arylpiperazinones as dual inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  A series of aryloxy substituted piperazinones with dual farnesyltransferase/geranylgeranyltransferase-I inhibitory activity was prepared. These compounds were found to have potent inhibitory activity in vitro and are promising agents for the inhibition of Ki-Ras signaling. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00240-2

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Peptide Mimetics:  Synthesis of a Conformationally Restricted Inhibitor of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、Jeffrey M. Bergman、Michael J. Bogusky、J. Christopher Culberson、Kelly A. Hamilton、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/ol015504w

  日期：2001.3.1

  flexible route to highly constrained bicyclic peptidomimetic synthons with substitution at the Calpha position. The chemistry was used to produce a conformationally constrained farnesyltransferase inhibitor, which aided the elucidation of enzyme-bound conformation.

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRENYL-PROTEINE-TRANSFERASES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999009985A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferases, farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I, and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I and the prenylation of the oncogene protein RAS.(FR) L'invention concerne des composés qui inhibent les prényl-protéine-transférases, la farnésyl-protéine-transférase et la géranylgéranyl-protéine-transférase de type I, de même que la prénylation de la protéine oncogène Ras. L'invention concerne également des compositions chimiothérapeutiques renfermant les composés considérés, ainsi que des procédés permettant d'inhiber la farnésyl-protéine-transférase, la géranylgéranyl-protéine-transférase de type I et la prénylation de la protéine oncogène Ras.

  该发明涉及抑制异戊二烯基-蛋白质转移酶、法尼基-蛋白质转移酶和生长酰基-蛋白质转移酶I型以及癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的化合物。该发明还涉及含有该发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白质转移酶、生长酰基-蛋白质转移酶I型和癌基因蛋白Ras的异戊二烯基化的方法。
• [EN] INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000001702A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The present invention is directed to peptidomimetic piperazine-containing macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种肽类似物哌嗪含有大环化合物，其抑制异戊二烯-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的异戊二烯化。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊二烯-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• [EN] A METHOD OF TREATING ENDOMETRIOSIS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER L'ENDOMETRIOSE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000025789A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  A method of preventing and treating endometriosis, uterine fibroids, dysfunctional uterine bleeding and endometrial hyperplasia is disclosed which is comprised of administering to a mammalian patient in need of such treatment an effective amount of a prenyl-protein transferase inhibitor.

  本发明揭示了一种预防和治疗子宫内膜异位症、子宫肌瘤、功能性子宫出血和子宫内膜增生的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物患者投予有效量的戊二酰基-蛋白转移酶抑制剂。