2,2-Dichloro-3-((E)-oct-1-enyl)-2H-azirine | 97963-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Dichloro-3-((E)-oct-1-enyl)-2H-azirine
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-[(E)-oct-1-enyl]-azirine；2,2-dichloro-3-[(E)-oct-1-enyl]azirine
• CAS: 97963-03-6
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂N
• 分子量: 220.142
• InChiKey: VKTADGPZSLPYEK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-((E)-oct-1-enyl)-2H-azirine 以60%的产率得到(E)-2,2-Dichloro-dec-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在三氯化硼存在下，单取代和 1,1-取代的烯烃与三氯乙腈的 PRINS 型反应

  摘要：

  三氯化硼被发现是一种有用的路易斯酸，可用于烯烃与缺电子腈的 Prins 型反应。在它的存在下，单取代烯烃与三氯乙腈反应，以高产率得到二氯氮丙啶衍生物。在室温下将氮丙啶衍生物进一步暴露于三氯化硼，得到 α,α,γ-三氯烷基腈。还描述了 1,1-二取代烯烃与三氯乙腈的 Prins 型酰化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.571
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-(2-chloro-octyl)-2H-azirine 在 三乙胺 作用下， 生成 2,2-Dichloro-3-((E)-oct-1-enyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  在三氯化硼存在下，单取代和 1,1-取代的烯烃与三氯乙腈的 PRINS 型反应

  摘要：

  三氯化硼被发现是一种有用的路易斯酸，可用于烯烃与缺电子腈的 Prins 型反应。在它的存在下，单取代烯烃与三氯乙腈反应，以高产率得到二氯氮丙啶衍生物。在室温下将氮丙啶衍生物进一步暴露于三氯化硼，得到 α,α,γ-三氯烷基腈。还描述了 1,1-二取代烯烃与三氯乙腈的 Prins 型酰化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.571

文献信息

• HAMANA, HIROSHI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1985, N 2, 571-574
  作者：HAMANA, HIROSHI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• THE PRINS-TYPE REACTIONS OF MONO- AND 1,1-DISUBSTITUTED ALKENES WITH TRICHLOROACETONITRILE IN THE PRESENCE OF BORON TRICHLORIDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.571

  日期：1985.5.5

  Boron trichloride was found to be a useful Lewis acid for the Prins-type reaction of alkenes with electron-deficient nitriles. In its presence, monosubstituted alkenes react with trichloroacetonitrile, giving dichloroazirine derivatives in high yields. Further exposure of the azirine derivative to boron trichloride at room temperature afforded α,α,γ-trichloroalkylnitrile. The Prins-type acylations

  三氯化硼被发现是一种有用的路易斯酸，可用于烯烃与缺电子腈的 Prins 型反应。在它的存在下，单取代烯烃与三氯乙腈反应，以高产率得到二氯氮丙啶衍生物。在室温下将氮丙啶衍生物进一步暴露于三氯化硼，得到 α,α,γ-三氯烷基腈。还描述了 1,1-二取代烯烃与三氯乙腈的 Prins 型酰化反应。