2,3-dihydroxyanthracene | 64817-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dihydroxyanthracene
• 英文别名: 2,3-dihydroanthracene；anthracene-2,3-diol；Anthracen-2,3-diol；2.3-Dioxy-anthracen；2,3-Dihydroxy-anthracen；2,3-Anthracenediol
• CAS: 64817-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SQDFOJVTBNMUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C
• 沸点：
  455.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxyanthracene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di(hydroxycarbonylmethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2,3-dihydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b

文献信息

• Different synthetic routes towards efficient organogelators: 2,3-substituted anthracenes
  作者：Jean-Luc Pozzo、Gilles M. Clavier、Michel Colomes、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00297-4

  日期：1997.5

  synthetic approaches towards 2,3-substituted anthracenes are reported and discussed in terms of selectivity and viability. This allowed us to introduce a variety of substituents as sidearms. Promising results have been found using a tandem Diels-Alder aromatization reaction using 2,3-dimethoxybutadiene 9 as a key intermediate. However, for multigram preparations the Friedel-Crafts approach is preferred

  报告了关于2，3-取代的蒽的三种合成方法，并在选择性和生存力方面进行了讨论。这使我们可以引入各种取代基作为侧链。使用串联的Diels-Alder芳构化反应（使用2,3-二甲氧基丁二烯9作为关键中间体）发现了令人鼓舞的结果。但是，对于多谱图制备，首选Friedel-Crafts方法。
• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• Water Soluble and Activable Phenolics Derivatives with Dermocosmetic and Therapeutic Applications and Process for Preparing Said Derivatives
  申请人：Auriol Daniel

  公开号：US20090233876A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the preparation of phenolics derivatives by enzymatic condensation of phenolics selected among pyrocatechol or its derivatives with the glucose moiety of sucrose. The production of said phenolics derivatives is achieved with a glucosyltransferase (EC 2.4.1.5). These O-α-glucosides of selected phenolics are new, have a solubility in water higher than that of their parent polyphenol and have useful applications in cosmetic and pharmaceutical compositions, such as antioxidative, antiviral, antibacterial, immune-stimulating, antiallergic, antihypertensive, antiischemic, antiarrhythmic, antithrombotic, hypocholesterolemic, antilipoperoxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, anticarcinogenic antimutagenic, antineoplastic, anti-thrombotic, and vasodilatory formulations, or in any other field of application.

  该发明涉及通过酶催化将选择自间苯二酚或其衍生物的酚类与蔗糖的葡萄糖部分进行缩合来制备酚类衍生物。所述酚类衍生物的生产是通过葡萄糖转移酶（EC 2.4.1.5）实现的。所选酚类的这些O-α-葡糖苷是新的，其在水中的溶解度高于它们的原始多酚，并且在化妆品和药用组合物中具有有用的应用，如抗氧化、抗病毒、抗菌、免疫刺激、抗过敏、降压、抗缺血、抗心律失常、抗血栓形成、降胆固醇、抗脂质过氧化、肝脏保护、抗炎症、抗癌变突变、抗肿瘤、抗血栓形成和扩血管等配方，或者在任何其他应用领域中。
• COMPOSITION FOR FORMING OPTICAL COMPONENT, OPTICAL COMPONENT, COMPOUND, AND RESIN
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20210309595A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided is a composition containing a polyphenol compound (B) and a solvent, in which the polyphenol compound (B) is at least one selected from a compound represented by the following formula (1) and a resin having a structure represented by the following formula (2): wherein R Y , R T , X, m, N, r, and L are as described in the description.

  提供的是含有多酚化合物(B)和溶剂的组合物，其中多酚化合物(B)至少选自以下式子(1)所表示的化合物和以下式子(2)所表示的具有结构的树脂之一：其中RY、RT、X、m、N、r和L如说明书中所述。
• Hydrogen-Bonded Dihydrotetraazapentacenes
  作者：Zikai He、Danqing Liu、Renxin Mao、Qin Tang、Qian Miao

  DOI：10.1021/ol203404q

  日期：2012.2.17

  Three new members of N-heteropentacenes explored herein have adjacent pyrazine and dihydropyrazine rings at one end of the pentacene backbone. Interesting findings from this study include self-complementary N–H···N H-bonds in the solid state, solvent-dependent UV–vis absorption caused by H-bonding, and new p-type organic semiconductors with field effect mobility up to 0.7 cm2 V–1 s–1.

  本文探索的N-异戊烷的三个新成员在并五苯主链的一端具有相邻的吡嗪和二氢吡嗪环。这项研究的有趣发现包括固态的自互补N–H··N H键，由H键引起的溶剂依赖性UV-vis吸收以及新型p型有机半导体，其场效应迁移率高达0.7 cm 2 V –1 s –1。