2,3-dimethoxyanthracene | 51790-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethoxyanthracene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-anthracen；Anthracene, 2,3-dimethoxy-
• CAS: 51790-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LCRZHFOPQBMYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyanthracene 在 sodium hydroxide 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 6,7-(14,15-dimethoxybenzo)-2,3-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,6-dien-exo-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. 39. Effects of ring substituents and leaving groups on photo-Wagner-Meerwein rearrangements and their ground-state analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2,3-dimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Synthesis of anthracene ethers from anthracene methyl ethers via an acid-catalyzed exchange reaction
  作者：Chih-Hsiu Lin、Krishnan Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b412090f

  日期：——

  Selective synthesis of anthracene ethers was achieved under mild conditions via an acid-catalyzed ether-ether exchange reaction and its scope and limitations, as well as its potential in synthesizing anthracene-based crown ethers, tested.

  在温和的条件下，通过酸催化的醚-醚交换反应及其范围和局限性以及在合成基于蒽的冠状醚中的潜力，在温和条件下实现了对蒽醚的选择性合成。
• Photochemical transformations. 35. Stereochemistry of electron transfer from photoexcited aromatic rings to carbon-chlorine bonds. Syn stereochemistry of migration in photo-Wagner-Meerwein rearrangements
  作者：Stanley J. Cristol、Dave G. Seapy、Ellen O. Aeling

  DOI：10.1021/ja00363a022

  日期：1983.11

  and are rationalized by the Weller equation. Separation of chloride ion from the presumed zwitterionic biradical is accompanied by ''Wagner-Meerwein'' rearrangement but is predominately syn, rather than anti as in the ground state. The rearrangement stereochemistry is consistent with the idea that, in the principal photochemical process, migration with retention of configuration is concerted with the

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要
• Different synthetic routes towards efficient organogelators: 2,3-substituted anthracenes
  作者：Jean-Luc Pozzo、Gilles M. Clavier、Michel Colomes、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00297-4

  日期：1997.5

  synthetic approaches towards 2,3-substituted anthracenes are reported and discussed in terms of selectivity and viability. This allowed us to introduce a variety of substituents as sidearms. Promising results have been found using a tandem Diels-Alder aromatization reaction using 2,3-dimethoxybutadiene 9 as a key intermediate. However, for multigram preparations the Friedel-Crafts approach is preferred

  报告了关于2，3-取代的蒽的三种合成方法，并在选择性和生存力方面进行了讨论。这使我们可以引入各种取代基作为侧链。使用串联的Diels-Alder芳构化反应（使用2,3-二甲氧基丁二烯9作为关键中间体）发现了令人鼓舞的结果。但是，对于多谱图制备，首选Friedel-Crafts方法。
• Synthesis, structures, and properties of peripheral o-dimethoxy-substituted pentiptycene quinones and their o-quinone derivatives
  作者：Jing Cao、Hai-Yan Lu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.090

  日期：2009.9

  microporous structure in the solid state. For the pentiptycene quinones containing the dimethoxybenzene unit(s) and the quinone group(s) simultaneously, interesting intramolecular charge transfer interactions and electrochemical properties were also shown. These peripheral-substituted pentiptycene quinones and their o-quinone derivatives can be used as new useful building blocks and will find wide applications

  已经合成了一系列周边的邻-二甲氧基取代的戊烯并苯醌及其邻醌衍生物。特别是，发现如果两个邻-二甲氧基苯部分位于戊烯并苯醌的同一侧，则其中一个仅在乙腈水溶液中被过量的CAN氧化。此外，具有独特的3D刚性结构的戊苯并戊醌都可以在固态下自组装成3D微孔结构。对于同时含有二甲氧基苯单元和醌基团的戊苯并戊醌，还显示出有趣的分子内电荷转移相互作用和电化学性质。这些外围取代的戊锡并苯醌及其邻位醌衍生物可用作新的有用的构建基块，并将在材料科学和客体化学中找到广泛的应用。
• A pentiptycene-based bis(crown ether) host: synthesis and its complexation with cyclobis(paraquat-p-phenylene)
  作者：Jing Cao、Yi Jiang、Jian-Min Zhao、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/b900024k

  日期：——

  A novel pentiptycene-based bis(crown ether) host incorporating two dibenzo-24-crown-8 ether moieties has been synthesized, and its efficient complexation ability toward cyclobis(paraquat-p-phenylene) in solution and in the solid state has been explored.

  合成了一种新颖的基于戊二烯的双（冠醚）主体，该主体结合了两个二苯并24-冠-8醚部分，并探索了其在溶液和固态下对环双（百草枯-对亚苯基）的有效络合能力。 。