2,3-diethoxyanthracene | 863889-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diethoxyanthracene
• CAS: 863889-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BNUBZUCSNNQRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  420.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethoxyanthracene 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-di(hydroxycarbonylmethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 以47%的产率得到2,3-diethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b

文献信息

• [EN] METHOD FOR DETERMINING AUTHENTICITY AND ADULTERATION OF MARKED PETROLEUM HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT DE DÉTERMINER L'AUTHENTICITÉ ET L'ADULTÉRATION D'HYDROCARBURES PÉTROLIERS MARQUÉS
  申请人：SICPA HOLDING SA

  公开号：WO2021110525A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention provides a method for determining the authenticity of a petroleum hydrocarbon allegedly comprising at least one specific chemical marker, as well as a method for determining adulteration of a petroleum hydrocarbon marked with at least one specific chemical marker. The methods claimed and described herein rely upon the use of specific chemical markers in combination with laser ionization at a wavelength of between about 300 nm and about 370 nm coupled with ion mobility spectrometry or with mass spectrometry.
• [EN] METHOD OF MARKING A PETROLEUM HYDROCARBON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE D'UN HYDROCARBURE DE PÉTROLE
  申请人：SICPA HOLDING SA

  公开号：WO2021110526A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a method of marking a petroleum hydrocarbon by adding to and uniformly mixing with said petroleum hydrocarbon a chemical marker of general formula (I) wherein two of the residues R1 – R10 are independently of each other selected from C1-C4-alkoxy, and eight of the residues R1 – R10 are independently of each other selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, as well as to a composition of a petroleum hydrocarbon comprising a petroleum hydrocarbon and at least one chemical marker of general formula (I). The presence and concentration of the chemical marker of general formula (I) in the composition of the petroleum hydrocarbon can be advantageously determined by laser ionization coupled with mass spectrometry or by laser ionization coupled with ion mobility spectrometry.
• 2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit
  作者：Jean-Pierre Desvergne、Nacer Lahrahar、Matthias Gotta、York Zimmermann、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/b501093b

  日期：——

  As a complement to the study of 9,10- and 1,4-anthracenocryptands, 2,3-anthraceno[2.2.2]cryptand (1) was synthesized in order to examine the mutual influence of the two components: the cation-binding subunit and the pendent aromatic moiety. It was shown that the receptor subunit induces small perturbations to the absorption spectrum and the fine structure fluorescence spectrum of 1 that are typical of those of 2,3-disubstituted anthracene reference molecules. Conversely, the stability constants towards metal cations (Ks), determined from the electronic spectra using the LETAGROP programme, were found to be altered by the incorporated aromatic component, namely lowered by several orders of magnitude compared with those of [2.2.2]cryptand. For instance, logKs values in CH3CN for 1 were found to be: K+(8); Tl+(10); for [2.2.2]cryptand: K+(11); Tl+(12). The observed decrease of binding ability can be attributed to a relative lack of flexibility of the receptor and some hindrance to cation solvation due to the aromatic component.

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。