3-cyano-2-(p-tolyl)-2H-indazole 1-oxide | 109772-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyano-2-(p-tolyl)-2H-indazole 1-oxide
• 英文别名: 1-oxy-2-p-tolyl-2H-indazole-3-carbonitrile；1-Oxy-2-p-tolyl-2H-indazol-3-carbonitril；2-(4-Methylphenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
• CAS: 109772-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: ZNMASAOPIHBKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(p-tolyl)-2H-indazole 1-oxide 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以8%的产率得到3-methoxy-4-p-toluidinocinnoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2-(4-tolylamino)acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到3-cyano-2-(p-tolyl)-2H-indazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物剂：合成，生物学评估和作用机理研究。

  摘要：

  已经合成了一系列吲唑N-氧化物衍生物，并研究了它们的抗chachaicic和leishmanocidal特性。3-Cyano-2-（4-碘苯基）-2H-吲唑N1-氧化物对两种寄生菌株均表现出令人感兴趣的抗chagasic活性，并评估了两个寄生阶段。此外，除了其锥虫杀灭活性外，在所评估的三种寄生菌株中，3-氰基-2-（4-硝基苯基）-2H-吲唑N1-氧化物还显示了利什曼杀灭活性。为了深入了解作用机理，进行了电化学行为，ESR实验，抑制寄生呼吸和QSAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.007

文献信息

• Trityl Isocyanide as a Mechanistic Probe in Multicomponent Chemistry: Walking the Line between Ugi- and Strecker-type Reactions
  作者：Răzvan C. Cioc、Hans D. Preschel、Gydo van der Heijden、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201600285

  日期：2016.6.1

  multicomponent chemistry. This reagent can be employed as a cyanide source in the Strecker reaction and as convertible isocyanide in the preparation of N‐acyl amino acids by Ugi 4CR/detritylation and free imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amines by a Groebke–Blackburn–Bienaymé 3CR condensation/deprotection protocol. The mechanisms of these three classical MCRs intersect at the common N‐trityl nitrilium ion intermediate

  在这里，我们描述了三苯基甲基（三苯甲基）异氰酸酯在多组分化学中的广泛应用。这种试剂可以用作在的Strecker反应氰化物源和作为在制备可兑换胩ñ -酰基氨基通过的Ugi 4CR /三苯甲基和自由咪唑并[1,2酸一]吡啶-3-胺通过Groebke- Blackburn–Bienaymé 3CR冷凝/脱保护方案。这三个经典MCR的机制在常见的N-三苯甲基腈离子中间体处相交，其可预测的反应性可用于化学选择性转化。
• Heller; Spielmeyer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 836
  作者：Heller、Spielmeyer

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON D.; SMITH D. M.; SHERHERD SHEPHERD (IN PART); THOMPSON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 495-500
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.、 SHERHERD SHEPHERD (IN PART)、 THOMPSON D.

  DOI：——

  日期：——