N-<2-(2-methyl-5-1H-nitroimidazolyl)ethyl>-3-chloropropanesulfonamide | 163527-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<2-(2-methyl-5-1H-nitroimidazolyl)ethyl>-3-chloropropanesulfonamide
• 英文别名: 3-chloro-N-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl]propane-1-sulfonamide
• CAS: 163527-31-9
• 化学式: C₉H₁₅ClN₄O₄S
• 分子量: 310.761
• InChiKey: ZLSFHHMEYIQVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-methyl-5-1H-nitroimidazolyl)ethyl>-3-chloropropanesulfonamide 在 2-硝基咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烷磺酰氯 、 1-(2-氨基乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-<2-(2-methyl-5-1H-nitroimidazolyl)ethyl>-3-chloropropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 10. Bis(nitroimidazoles) and Related Bis(nitroheterocycles): Development of Derivatives with Higher Rates of Metabolic Activation under Hypoxia and Improved Aqueous Solubility
  作者：Michael P. Hay、Ho H. Lee、William R. Wilson、Peter B. Roberts、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00011a013

  日期：1995.5

  analogues could not be prepared by direct reduction of precursor amides such as 4 and were most conveniently synthesized by aza-Wittig condensation of the appropriate azide and aldehyde components. The amine-linked compounds were more cytotoxic than 4, with the symmetrical bis(2-nitroimidazole) derivatives (13 and 14) up to 9-fold more potent. They showed hypoxic selectivities comparable to that of 4 (ca

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的