(E)-4-Hydroxy-non-2-enenitrile | 134932-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-non-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-hydroxynon-2-enenitrile
• CAS: 134932-31-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: FIVZAHDMDJAPCN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-non-2-enenitrile 生成 (R)-(E)-(-)-4-Hydroxy-2-nonenenitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光性γ-氰基-β，γ-环氧醇和仲γ-氰基烯丙基醇的合成

  摘要：

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78904-0
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 N,N-diethylaminopropylated silica gel 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-4-Hydroxy-non-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Knoevenagel Reaction/Mislow-Evans Rearrangement Catalyzed by Heterogeneous Amine Grafted on Silica in Water, Leading to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Nitrile

  摘要：

  通过在水中用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶催化的反应，将α-芳基亚磺酰乙腈与醛反应得到γ-羟基-α,β-不饱和腈。整个转化过程经过五个连续反应，包括乙腈的1,2-加成、脱水（克诺文-阿盖尔缩合）、双键异构化、亚磺酰基重排（米斯洛-埃文斯重排）和亚磺酰酯的水解。反应条件温和，使得AcO、TBMDSO或OTHP基团在产物中保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941590