5-bromononan-4-one | 138587-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromononan-4-one
• CAS: 138587-56-1
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: PBDYSGHDUWPKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromononan-4-one 在 水 、 甲基锂 、 氯化铵 、 lithium iodide 作用下， 生成 2-propyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有总非对映选择性的双取代表氯醇的制备。α-溴羰基化合物转化为烯丙醇。

  摘要：

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93410-5
• 作为产物：
  描述：

  4-壬醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromononan-4-one 、 5-bromononan-4-one
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HBr 系统 – 多个方向，但一个选择：氧化 – 将仲醇溴化为单溴酮或二溴酮†

  摘要：

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c8ra04885a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Barluenga, Jose; Llavona, Lujan; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2890
  作者：Barluenga, Jose、Llavona, Lujan、Yus, Miguel、Concellon, Jose M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of disubstituted epichlorohydrins with total diastereoselectivity. Transformation of α-bromocarbonyl compounds into allyl alcohols.
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Pablo L. Bernad、José M. Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93410-5

  日期：1993.5

  Epichlorohydrins 3 have been obtained with total diastereoselectivity from α-bromocarbonyl compounds and chloromethyllithium generated in situ. The treatment of compounds 3 with lithium iodide or lithium powder affords allyl alcohols 4 in a regioselective manner.

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。
• A H₂O₂/HBr system – several directions but one choice: oxidation–bromination of secondary alcohols into mono- or dibromo ketones
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Liubov L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/c8ra04885a

  日期：——

  allows synthesis of α-monobromo ketones and α,α′-dibromo ketones from aliphatic and secondary benzylic alcohols with yields up to 91%. It is possible to selectively direct the process toward the formation of mono- or dibromo ketones by varying the amount of hydrogen peroxide and hydrobromic acid. The convenience of application, simple equipment, multifaceted reactivity, and compliance with green chemistry

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。