ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1310708-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl)acetate；ethyl 2-(1-pyrimidin-2-ylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1310708-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ZUOMQGGXUHMZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过σ活化作用的远程C6选择性钌催化吲哚衍生物的CH烷基化

  摘要：

  吲哚模板的位点选择性官能化为具有有用生物学特性的分子衍生化提供了令人兴奋的可能性。在本文中，我们报道了通过双重环金属化/氧化还原钌催化实现的吲哚衍生物的远程C6选择性C–H烷基化。使用N实现远程烷基化-C3位带有辅助酯导向基团的-嘧啶基吲哚。该辅助导向基团被证明对C6的反应至关重要，达到了92％的产率。还已经报道了通过一站式安装该指导组并随后进行远程C6功能化的过程。两种方法均显示通过钌氧化还原催化进行。通过计算得出的Fukui指数表明，C6位置是朝着潜在功能化反应性最高的空置C–H位点。当这项研究与氘掺入研究相结合时，推导了C2-环金属化/远程σ活化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 吲哚-3-醋酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed dehydrogenative alkylation of (hetero)arenes with allylic alcohols, allowing aldol condensation to indenes
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c3cc43903h

  日期：——

  Efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation of different classes of (hetero)arenes such as 2-phenylpyridine, indoles, aryl ketones and acetanilide and their dehydrogenative cross-coupling with allylic alcohols are described. Several important skeletons such as beta-aryl aldehydes and ketones, 2-acetylindenes, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one and quinoline could be produced using this protocol.

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。
• Palladium-Catalyzed C2-Acylation of Indoles with α-Diketones Assisted by the Removable<i>N</i>-(2-Pyrimidyl) Group
  作者：Chunpu Li、Wei Zhu、Shuangjie Shu、Xiaoming Wu、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500304

  日期：2015.6

  An effective and practical palladium-catalyzed C2-acylation method was successfully developed for the synthesis of 2-acylindoles. A variety of 2-acylindoles were readily prepared from N-pyrimidyl indoles in moderate to good yields. This methodology offers several advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, and use of an efficient and cheap catalyst. In particular, challenging

  成功开发了一种有效且实用的钯催化C2-酰化方法合成2-酰基吲哚。从 N-嘧啶基吲哚可以很容易地以中等至良好的产率制备各种 2-酰基吲哚。这种方法提供了几个优点，包括易于处理、温和的反应条件以及使用高效廉价的催化剂。特别是，具有挑战性的 2-乙酰吲哚以良好的产率合成。
• Nickel-catalyzed direct C–H trifluoroethylation of heteroarenes with trifluoroethyl iodide
  作者：Sheng-Yi Yan、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc05532c

  日期：——

  A highly selective nickel-catalyzed C–H trifluoroethylation of heteroarenes was developed with the assistance of a monodentate directing group. This protocol provides efficient access to various trifluoroethyl-substituted heteroarenes, including indoles, pyrroles, furans, and thiophenes, with commercially available CF3CH2I as an alkylation reagent. This robust catalytic procedure is scalable and tolerates

  在单齿导向基团的帮助下，开发了具有高度选择性的镍催化杂芳烃的CH-H三氟乙基化反应。该协议以市售的CF 3 CH 2 I作为烷基化试剂，可以有效地获得各种三氟乙基取代的杂芳烃，包括吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。这种强大的催化程序是可扩展的，并且可以耐受各种官能团。此外，吲哚的多氟烷基化也是可行的。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of 2,3-Diglycosylindoles and Tryptophan-C-glycosides via Palladium-Catalyzed C–H Glycosylation of Indole and Tryptophan
  作者：Ya-Nan Ding、Ning Li、Yan-Chong Huang、Wei-Yu Shi、Nian Zheng、Cui-Tian Wang、Yang An、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00602

  日期：2022.4.1

  We described a novel palladium-catalyzed C–H glycosylation of indole or tryptophan for a one-pot stereoselective synthesis of 2,3-diglycosylindoles and tryptophan-C-glycosides. In this strategy, the use of air and base-free and ligand-free conditions provided a highly efficient route to construct C-glycosides. The method can be applied to a wide range of cost-effective and convenient glycosyl chloride

  我们描述了一种新颖的钯催化吲哚或色氨酸的 C-H 糖基化，用于单锅立体选择性合成 2,3-二糖基吲哚和色氨酸-C-糖苷。在该策略中，使用无空气、无碱和无配体条件提供了构建 C-糖苷的高效途径。该方法可适用于广泛的成本效益和方便的糖酰氯供体。机理研究表明吲哚2,3-二糖基化序列是C3，然后是C2。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。