1,8-Diphenyl-bis-s-triazolo<4,3-b;3',4'-f>pyridazine | 7190-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,8-Diphenyl-bis-s-triazolo<4,3-b;3',4'-f>pyridazine
• 英文别名: 3,6-diphenyl-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine；1,8-diphenyl-bis[1,2,4]triazolo[4,3-b;3',4'-f]pyridazine；3,4-Diphenyl--pyridazin>；1,8-Diphenylbis[1,2,4]triazolo[3,4-f:4',3'-b]pyridazine；3,12-diphenyl-1,2,4,5,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene
• CAS: 7190-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₆
• 分子量: 312.333
• InChiKey: YTQWKBIYTJSKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Diphenyl-bis-s-triazolo<4,3-b;3',4'-f>pyridazine 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3,3'-diphenyl-4,4'-bis(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Phosphanylated Bis-Triazoles as Potential Ligands for Chiral Catalysts

  摘要：

  Potential atropisomeric ligands, diphenylphosphane derivatives of bis-triazoles, were synthesized by direct phosphanylation of the starting bis-triazoles with chlorodiphenylphosphane. Their crystal structure was elucidated by X-ray diffractional analysis. The conformations of these compounds were modeled by DFT calculations.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1624-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-噻唑[4,3-b]吡嗪e, 6-氯-3-苯基- 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,8-Diphenyl-bis-s-triazolo<4,3-b;3',4'-f>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.082

文献信息

• An expeditious one-pot multicomponent synthesis of sterically hindered bis-1,2,4-triazolopyridazines under solvent-free conditions
  作者：Ranjana Aggarwal、Mamta、Garima Sumran

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.009

  日期：——

  6-disubstituted-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b:3',4'f]pyridazines was accomplished via a three-component reaction sequence between 3,6-dihydrazinopyridazine, an aromatic or heteroaromatic aldehyde and iodobenzene diacetate (IBD) on grinding at room temperature. The 3,6-bis-arylidenehydrazinopyridazine intermediates, generated in situ, undergo oxidative cyclization to afford the title compounds. The present protocol

  空间位阻 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b:3',4'f]哒嗪的简单且生态简便的合成是通过三组分反应序列完成的3,6-二肼基哒嗪，一种芳香族或杂芳香族醛和碘苯二乙酸酯 (IBD) 在室温下研磨。原位生成的 3,6-双亚芳基肼基哒嗪中间体经过氧化环化得到标题化合物。本协议收率高，反应时间短，底物范围广，是一种无溶剂绿色合成，产品易于纯化。
• STANOVNIK, B.;HUC, B.;TISLER, M., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1099-1100
  作者：STANOVNIK, B.、HUC, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——
• KOENNECKE A.; LIPPMANN E., Z. CHEM., 1978, 18, NO 5, 175-177
  作者：KOENNECKE A.、 LIPPMANN E.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of Diimidazo[1,2-<i>b</i>;2′,1′-<i>f</i>]pyridazine; A Reinvestigation
  作者：Branko Stanovnik、Branko Huč、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1982-30089

  日期：——
• Synthesis and structural studies of 3,6-disubstituted-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3′,4′-f]pyridazines
  作者：Ranjana Aggarwal、Mamta、Garima Sumran、Mari Carmen Torralba

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.082

  日期：2019.6

  Abstract Synthesis of a series of 3,6-disubstituted-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3′,4′-f]pyridazines (4) was accomplished by the oxidative intramolecular cyclization of 6-arylidenehydrazino-3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine (3) using iodobenzene diacetate (IBD), as a green oxidant, in dichloromethane at room temperature. The compounds 3 and 4 were characterized by IR, NMR (1H and13C), mass spectral

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)