6-hydrazino-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine | 7190-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-hydrazino-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Hydrazinyl-3-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；(3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)hydrazine
• CAS: 7190-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: DRURXIBVWFQRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazino-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,8-Diphenyl-bis-s-triazolo<4,3-b;3',4'-f>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.082
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-噻唑[4,3-b]吡嗪e, 6-氯-3-苯基- 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到6-hydrazino-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪的合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过分子内氧化环化合成了一系列 3,6-二取代-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 (4) 6-亚芳基肼基-3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪 (3) 使用二乙酸碘苯 (IBD) 作为绿色氧化剂，在二氯甲烷中，室温。化合物3和4通过IR、NMR(1H和13C)、质谱数据和元素分析表征。空间应变的 3,6-二-(2'-氟苯基)-双-1,2,4-三唑并-[4,3-b][3',4'-f]哒嗪 4f 和3,6-di-(4'-fluorophenyl)-bis-1,2,4-triazolo-[4,3-b][3',4'-f]pyridazine 4g 表明哒嗪环具有扭曲的构象，导致非平面三环核。两种化合物都在正交 P212121 空间群中结晶，每个不对称单元包含一个单分子。研究表明，化合物 4f 与相邻分子之间的弱、中心对称 F⋯F 相互作用（距离为 2.882(3)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.082

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene. Preparation of 1-Aryl- and 1-Heteroaryl-substituted 4-Benzoyl-amino-5-methyl-1H-pyrazoles
  作者：Branko Stanovnik、Urska Bratusek、Simon Recnik、Jurij Svete、Ljubo Golic

  DOI：10.3987/com-02-9566

  日期：——

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4), prepared from 1-benzoylamino-2-propanone (3) and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, was converted regioselectively by reaction with a series of hydrazines (5) into 1-substituted 4-benzoylamino-5-methyl-1H-pyrazoles (8). Reactions of 4 with primary amines (10) and with dimethylbarbituric acid (12) afforded the dimethylamine substitution products

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4) 由 1-benzoylamino-2-propanone (3) 和 N,N-dimethylformamide 二甲基缩醛制备，通过与一系列肼 (5) 转化为 1-取代的 4-苯甲酰氨基-5-甲基-1H-吡唑 (8)。4 与伯胺 (10) 和二甲基巴比妥酸 (12) 的反应分别得到二甲胺取代产物 (11) 和 (13)。用氨处理丁烯酮(13)，得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物(14)。
• Selective synthesis of some 5-hydrazono-5,6,7,8-tetrahydro-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Polonca Trebše、Boris Recelj、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/jhet.5570340425

  日期：1997.7

  A simple, highly selective transformation of 5,6,7,8-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5-diones 1–3 and 14 with some phenylhydrazines and heterocyclic hydrazines to 5-hydrazono-2H-1-benzopyran-2-ones 4–12 and 15–16 is described. Under more severe conditions the hydrazonoquinoline derivative 17 was obtained from the benzopyran derivative 3 and Phenylhydrazine.

  简单，高选择性地将5,6,7,8-tetrahydro-2 H -1-苯并吡喃-2,5-二酮1-3和14与一些苯肼和杂环肼一起转化为5-hydrazono-2 H -1-描述了苯并吡喃-2-酮4-12和15-16。在更严格的条件下，从苯并吡喃衍生物3和苯肼获得了肼基喹啉衍生物17。
• Studies in the field of pyridazine compounds, 20. 6H-1,2,4-Triazino[4,3?b]1,2,4-triazolo[3,4?f]pyridazine, a novel angular ring system
  作者：Judit Kos�ry、Gyula Jerkovich、Katalin P�los、Endre Kasztreiner

  DOI：10.1007/bf00810078

  日期：——
• Kosary, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 11, p. 845 - 848
  作者：Kosary

  DOI：——

  日期：——
• 2H-Pyran-2-ones as synthons for (E)-α,β-didehydroamino acid derivatives
  作者：Lidija Vraničar、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01032-1

  日期：1999.1