benzyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 120269-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 120269-09-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: SFBTZAKLLKCRKS-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943

文献信息

• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、UCHINO, MASAHARU、FUKUDA, MISA、YAMAZAKI,+

  DOI：——

  日期：——