methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]b-Ribf1Me；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₄₇H₅₂O₉
• 分子量: 760.924
• InChiKey: AUQLFANSRLIAGQ-DWGOWXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-β-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679