(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one | 909410-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (R)-4-Hexadecyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enone；(4R)-4-hexadecyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 909410-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: RLHOVDJSEMOBDF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecylcyclopent-2-ene-1,4-diol 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A

  摘要：

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.181