2-丁基-1-苯基-2,3-丁二烯-1-醇 | 35281-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基-1-苯基-2,3-丁二烯-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-2-butyl-2,3-butadienol
• 英文别名: 2-butyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol；2-butyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol；1-Phenyl-2-butyl-buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 35281-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VMGKTSREEFLYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1-苯基-2,3-丁二烯-1-醇 在 溴 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-bromo-2-butyl-2-phenyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  在2,3-烯醇与X +的亲电加成反应中，通过独特的阳离子1,2-芳基或质子转移，从炔丙基溴中高效地分两步合成3-卤代3-烯丙基或2-卤代-2-烯基酮。

  摘要：

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。

  DOI：

  10.1039/b508069j
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 4-氯-1-苯基-2-丁炔-1-醇 在 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2-丁基-1-苯基-2,3-丁二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Highly Regio- and Stereoselective Copper(I) Chloride-Mediated Carbometallation of 2,3-Allenols with Grignard Reagents
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200600532

  日期：2007.5.7

  An efficient highly regio- and stereoselective copper(I) chloride-mediated carbometallation of differently substituted 2,3-allenols with primary or secondary alkyl or aromatic Grignard reagents followed by iodination to synthesize fully-substituted allylic alcohols has been developed. This protocol introduces the R4 group from the Grignard reagent to the terminal position of the 2,3-allenols.

  已经开发了一种有效的高度区域选择性和立体选择性的氯化铜（I）介导的不同取代的2,3-烯丙醇与伯或仲烷基或芳族格氏试剂的碳金属化，然后进行碘化以合成完全取代的烯丙基醇。该方案将R 4基团从格氏试剂引入到2，3-烯醇的末端位置。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。