methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-dimethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside | 1385089-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-dimethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-mesyl-α-D-galactopyranoside；[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-7-methylsulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 1385089-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 438.477
• InChiKey: QXSOYPUOFNJBDA-IAODNVIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-dimethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的二氨基己基吡喃糖苷配体

  摘要：

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。

  DOI：

  10.1021/om5013117
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-dimethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的二氨基己基吡喃糖苷配体

  摘要：

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。

  DOI：

  10.1021/om5013117

文献信息

• A Scalable Approach to Obtaining Orthogonally Protected β-<scp>d</scp>-Idopyranosides
  作者：Rachel Hevey、Alizée Morland、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/jo300764k

  日期：2012.8.17

  A practical method to obtain orthogonally protected D-idopyranose from D-galactose has been developed, which is the first method to enable synthesis of the challenging beta-D-idopyranoside linkage. The method relies on a key double inversion at O-2 and O-3 in an easily prepared D-galactose derivative, which proceeds regio- and stereoselectively through a 2,3-anhydrotalopyranoside; reaction using a selection of alkoxides affords exclusively the 3-O-alkylidopyranoside, which can be used to generate an orthogonally protected monosaccharide. The process is scalable and requires minimal purification, so it could be used to produce building blocks to aid in the synthesis of various beta-idopyranose-containing oligosaccharide targets to further probe their biological functions.
• Diaminohexopyranosides as Ligands in Half-Sandwich Ruthenium(II), Rhodium(III), and Iridium(III) Complexes
  作者：Matthias Böge、Christian Fowelin、Patrick Bednarski、Jürgen Heck

  DOI：10.1021/om5013117

  日期：2015.4.27

  The syntheses of methyl 2,3-diamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-d-hexopyranosides of glucose, mannose, gulose, and talose and methyl 2-amino-4,6-benzylidene-2,3-dideoxy-3-tosylamido-α-d-glucopyranoside are exhaustively presented, as well as their application as ligands in half-sandwich ruthenium(II), rhodium(III), and iridium(III) complexes. The complex formation occurs highly diastereoselectively

  甲基的合成2,3-二氨基-4,6- ø -亚苄基-2,3-二脱氧α- d葡萄糖，甘露糖，古洛糖，塔罗糖和和甲基-hexopyranosides 2-氨基-4,6-苯亚甲基2,3-二脱氧-3-甲苯磺酰基-α- d-葡萄糖吡喃糖苷被详尽介绍，以及它们作为半三明治钌（II），铑（III）和铱（III）配合物中的配体应用。络合物的形成是高度非对映选择性的，从而产生了立体金属中心。配体及其配合物的分子结构通过X射线结构分析，NMR光谱，极化法和DFT方法进行了研究。二氨基单糖复合物已经进行了抗肿瘤活性研究。几种钌配合物针对不同癌细胞类型的体外测试显示，其抗增殖活性比顺铂低4-10倍。