Perdeuteropropynsaeure | 3634-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Perdeuteropropynsaeure
• 英文别名: Propiolsaeure；[O,3-2H2]propiolic acid；Deuteropropinsaeure；<1,3-²H> Propiolic acid；dideuteriopropynoic acid；[D2]-propionic acid；deuterio 3-deuterioprop-2-ynoate
• CAS: 3634-35-3
• 化学式: C₃H₂O₂
• 分子量: 72.0318
• InChiKey: UORVCLMRJXCDCP-PFUFQJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perdeuteropropynsaeure 在 lithium aluminium deuteride 、 乙醇-D1 、 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴-1-丙烯-1,1,2,3,3-D5
  参考文献：
  名称：

  Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe

  摘要：

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31344
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Perdeuteropropynsaeure
  参考文献：
  名称：

  Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe

  摘要：

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31344

文献信息

• Conformational analyses of 2,3-dihydroxypropanoic acid as a function of solvent and ionization state as determined by NMR spectroscopy
  作者：Michael D. Drake、Alex K. Harsha、Sergei Terterov、John D. Roberts

  DOI：10.1002/mrc.1758

  日期：2006.3

  used to determine the conformational preferences of 2,3‐dihydroxypropanoic acid (1) (DL‐glyceric acid) in various solvents and its different carboxyl ionization states. The stereospecific assignments of J12 and J13 were confirmed through the point‐group substitution of the C‐3 hydrogen with deuterium, yielding rac‐(2SR,3RS)‐[3‐2H]‐1, and the observation of only J13 in the 1H NMR spectra. While hydrogen

  邻位 1H1H 偶联常数用于确定 2,3-二羟基丙酸 (1) (DL-甘油酸) 在各种溶剂中的构象偏好及其不同的羧基电离状态。J12 和 J13 的立体定向分配通过 C-3 氢与氘的点群取代得到证实，产生 rac-(2SR,3RS)-[3-2H]-1，并且在 1H 中仅观察到 J13核磁共振谱。虽然氢键和空间应变可能会驱动构象平衡，但它们的作用被模拟其他取代乙烷（如 1,2-乙二醇和 1,2-二氟乙烷）的邻羟基之间的深刻 gauche 效应所掩盖。在低 pH 值下，构象平衡严重偏向于 DMSO-d6 中的 81% 至叔丁醇-d10 中的 92% 的 gauche-羟基旋转异构体。在高 pH 值下，平衡对介质的极性和溶剂化能力表现出更大的依赖性，尽管在 D2O、1,4-二恶烷-d8、甲醇-d4 和乙醇-d6 中仍占主导地位（96, 89, 85% 和 83% 的 gauche-羟基）。观察到的对
• Hartge, Ulrich; Schrumpf, Gerd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2501 - 2517
  作者：Hartge, Ulrich、Schrumpf, Gerd

  DOI：——

  日期：——