N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionamide | 770714-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanamide
• CAS: 770714-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: IPDJWHLFTXMPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  511.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-(3-benzylaminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (+/-)-2-Aethylendioxy-cyclohexanpropionat 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-benzyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8

文献信息

• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。