(3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-6-(phenylmethoxy)-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-ol | 210633-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-6-(phenylmethoxy)-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-ol
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,8S,9S)-8-ethenyl-4,4,7-trimethyl-11-methylidene-9-phenylmethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undecan-8-ol
• CAS: 210633-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: MZYUARGEAXCORV-UALGEBADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-6-(phenylmethoxy)-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到(3aS,4S,5S,11aR)-4,5,7,8,9,11a-hexahydro-2,2,11-trimethyl-5-(phenylmethoxy)-4,10-methanocyclodeca-1,3-dioxol-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-6-(phenylmethoxy)-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164