5,7-dibromo-undecan-6-one | 3473-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-dibromo-undecan-6-one
• 英文别名: 5,7-Dibromo-undecan-6-one；5,7-dibromoundecan-6-one
• CAS: 3473-25-4
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₂O
• 分子量: 328.087
• InChiKey: AJATWHZAFRYEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-undecan-6-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dibutylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclopropenones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a030
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 5,7-dibromo-undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 HIV-1 蛋白酶抑制剂的简便合成

  摘要：

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281003

文献信息

• Synthesis of dibromo ketones by the reaction of the environmentally benign H2O2-HBr system with oximes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Vera Vil’、Zhanna Pastukhova、Sergey Fastov、Gennady Nikishin

  DOI：10.2478/s11532-011-0158-8

  日期：2012.4.1

  It was found that oximes undergo deoximation in the presence of the H2O2aq-HBraq system to form ketones and bromo ketones. This reaction provided the basis for the synthesis of dibromo ketones in yields varying from 40% to 94%. This method is environmentally friendly, sustainable, and easy to perform. The results of this investigation extend the potential of the use of oximes for the protection of carbonyl group, thus offering the ability to perform not only conventional deoximation but also the subsequent bromination of ketones. The reaction is easily scaled up and dibromo ketones can be prepared in gram amounts.

  发现在H2O2aq-HBraq系统存在的情况下，肟会发生去氧化反应，生成酮和溴酮。这种反应为二溴酮的合成提供了基础，产率在40%至94%之间变化。这种方法环保、可持续且易于执行。这项研究的结果扩展了肟的用于保护羰基的潜力，因此不仅可以进行常规的去氧化反应，还可以进行酮的溴化反应。这种反应易于扩大规模，可以制备克量的二溴酮。
• A H₂O₂/HBr system – several directions but one choice: oxidation–bromination of secondary alcohols into mono- or dibromo ketones
  作者：Gennady I. Nikishin、Nadezhda I. Kapustina、Liubov L. Sokova、Oleg V. Bityukov、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/c8ra04885a

  日期：——

  allows synthesis of α-monobromo ketones and α,α′-dibromo ketones from aliphatic and secondary benzylic alcohols with yields up to 91%. It is possible to selectively direct the process toward the formation of mono- or dibromo ketones by varying the amount of hydrogen peroxide and hydrobromic acid. The convenience of application, simple equipment, multifaceted reactivity, and compliance with green chemistry

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。
• <b>Synthesis of Cyclopropenones by a Modified Favorskii Reaction</b>
  作者：Ronald. Breslow、Judd. Posner、Adolf. Krebs

  DOI：10.1021/ja00885a029

  日期：1963.1
• US5516647A
  申请人：——

  公开号：US5516647A

  公开（公告）日：1996-05-14
• Facile Syntheses of C2-Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Stephan König、Ivar Ugi、Hans J. Schramm

  DOI：10.1002/ardp.19953281003

  日期：——

  With the goal of obtaining inexpensive yet potent anti‐AIDS drugs, simple inhibitors of HIV‐1 protease were synthesised. The C2‐symmetrical pseudopeptidic substrate analogues can be prepared as inhibitors for HIV‐1 protease starting from symmetrical ketones 3a–d by a facile four‐step synthesis. After bromination of 3a–d to α,α′‐dibromoketones 4a–d, we synthesised the diamino compounds 6a–c by Gabriel

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。