(2R,12R)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane | 220058-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,12R)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• 英文别名: (R,R)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-18-crown-6；[(2R,12R)-12-(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-yl]methanol
• CAS: 220058-32-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₈
• 分子量: 352.425
• InChiKey: SDWYWSBLQUMGNK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,12R)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 8-[[(2S,12S)-2,12-dimethyl-12-(quinolin-8-yloxymethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-yl]methoxy]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性冠醚的合成与结构

  摘要：

  通过脂肪酶催化从外消旋混合物中分离出一种新型的具有多个反应性官能团的手性冠醚（R，R）-2,12-双（羟甲基）-2,12-二甲基-18-冠-6乙酰化。基于具有多个氧基喹啉部分的衍生物与KI的配合物的X射线分析，确定了冠二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02153-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,12S)-12-acetoxymethyl-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadec-2-ylmethyl ester 生成 (2R,12R)-2,12-bis(hydroxymethyl)-2,12-dimethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性冠醚的合成与结构

  摘要：

  通过脂肪酶催化从外消旋混合物中分离出一种新型的具有多个反应性官能团的手性冠醚（R，R）-2,12-双（羟甲基）-2,12-二甲基-18-冠-6乙酰化。基于具有多个氧基喹啉部分的衍生物与KI的配合物的X射线分析，确定了冠二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02153-4

文献信息

• Novel C2-symmetric chiral 18-crown-6 derivatives with two aromatic sidearms as chiral NMR discriminating agents
  作者：Yohji Nakatsuji、Yoshio Nakahara、Akiko Muramatsu、Toshiyuki Kida、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.086

  日期：2005.6

  Novel C2-symmetric chiral 18-crown-6 derivatives with two aromatic sidearms 2–4 were prepared, and their enantiomeric recognition abilities as chiral NMR discriminating agents towards primary ammonium salts were examined. Among these chiral crown ethers, the most effective enantiomeric discrimination of racemic ammonium salts in the 1H NMR spectra was attained by the derivative with two pyrenylmethyl

  新颖Ç 2 -对称的手性18-冠-6与两个芳腰佩衍生物2 - 4进行了检查，制备，以及它们的对映体识别能力作为对初级铵盐手性NMR鉴别试剂。在这些手性冠醚中，具有两个pyr烯基甲基侧臂的衍生物获得了1 H NMR光谱中外消旋铵盐最有效的对映异构体鉴别。