1-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 65047-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone；7-methyl-N-acetylindole；1-acetyl-7-methyl-indole；1-(7-Methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 65047-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WSKDVYAZECJTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  282.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 2-acetyl-3-methyl-1-phenyl-1,1a,2,6b-tetrahydrocyclopropa[b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  指导小组辅助的锰催化的吲哚环丙烷化反应

  摘要：

  据报道，使用-2-重氮-2-芳基乙酸甲酯可以中等至优异的产率进行锰的首次吲哚环丙烷化反应。此新策略涉及乙酰基（COCH 3）作为指导基团，并表现出出众的官能团耐受性。在没有立体定向基团的情况下，所需的产物以非对映异构体的混合物形式获得（7：3→8：2）。对照实验和DFT研究阐明了形成环丙烷稠合的吲哚产物的可能途径。最终产物的脱乙酰基得到两个C 3取代的NH-吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,9-dimethyl-1,3-benzodiazepine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 1-(7-methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由喹啉N-酰基酰亚胺形成3 H -1,3-苯并二氮杂卓

  摘要：

  对在6或8位具有供电子取代基的喹啉N-酰亚胺（3）进行光解可得到相应的3 H -1,3-苯并二氮杂卓（4），而在另一方具有供电子基团的喹啉位置或吸电子基团不产生二氮杂s。

  DOI：

  10.1039/c39810000211

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• Oxaziridine-Mediated Oxyamination of Indoles: An Approach to 3-Aminoindoles and Enantiomerically Enriched 3-Aminopyrroloindolines
  作者：Tamas Benkovics、Ilia A. Guzei、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201004635

  日期：2010.11.22

  A radical solution: A highly regioselective copper(II)‐catalyzed oxyamination of N‐acyl indoles with oxaziridines gave aminal products that could be converted in a single step into 3‐aminoindoles and 3‐aminopyrroloindolines (see scheme). When a chiral N‐acyl group was used, the core fragment of some architecturally fascinating pyrroloindoline alkaloids was formed with 91 % ee. Bs=benzenesulfonyl, Moc=methoxycarbonyl

  自由基解决方案：高度区域选择性的铜（II）催化的N-酰基吲哚与氧氮丙啶的氧胺化产生的氨基产物可以在一步中转化为 3-氨基吲哚和 3-氨基吡咯并二氢吲哚（参见方案）。当使用手性N-酰基基团时，一些结构上引人入胜的吡咯并二氢吲哚生物碱的核心片段形成了 91% 的 ee。Bs=苯磺酰基，Moc=甲氧基羰基。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• Rhodium-Catalyzed β-Selective Oxidative Heck-Type Coupling of Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Hui-Jun Zhang、Weidong Lin、Feng Su、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03244

  日期：2016.12.16

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H olefination of acetanilides with vinyl acetate was developed. This protocol provides a straightforward pathway to a series of (E)-2-acetamidostyryl acetates, giving access to indole derivatives following a simple hydrolysis/cyclization process.

  开发了一种高效的Rh（III）催化的乙苯胺与乙酸乙烯酯的直接邻位C-H烯化反应。该协议为一系列（E）-2-乙酰氨基苯乙烯基乙酸酯提供了一条直接途径，可通过简单的水解/环化过程获得吲哚衍生物。
• Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO₂ Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Wataru Kanna、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acscatal.2c06192

  日期：2023.2.17

  exhibits high reactivity in single-electron reduction reactions due to the concomitant release of stable CO2, or Giese-type reactions, especially for electron-deficient alkenes and styrene derivatives. In contrast to previous reports, we herein disclose the development of a robust method for the introduction of CO2•–, which can be generated from cesium formate under photoredox/hydrogen atom transfer (HAT)

  CO 2的自由基阴离子(CO 2 •– ) 是一种强亲核自由基，在现代有机化学中应用迅速。由于伴随释放稳定的 CO 2或 Giese 型反应，这种自由基物种在单电子还原反应中表现出高反应性，尤其是对于缺电子烯烃和苯乙烯衍生物。与之前的报告相比，我们在此披露了引入 CO 2的稳健方法的开发•–，可在光氧化还原/氢原子转移 (HAT) 催化下由甲酸铯生成，转化为稳定的杂芳烃，如苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚衍生物，以提供合成有用的 α-氧、α-硫代和 α-氨基酸衍生物中高产。此外，当使用缺电子萘衍生物时，单电子还原和Giese型亲核加成同时发生，可以高产率地制备羧化四氢萘衍生物。此外，一种带有氰基的四氢萘通过氢化和环化还原氰基官能团，转化为相应的γ-丁内酰胺。据我们所知，