(S)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 | 131690-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
• 中文别名: (S)-3-(对甲氧苯基)-Β-丙氨酸；(S)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)-丙酸
• 英文名称: (S)-β-amino-β-(4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (S)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid；(S)-β-tyrosine methyl ether；(S)-β-(4-methoxyphenyl)-β-aminopropionic acid；β-tyrosine-O-methylether；(3S)-3-azaniumyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 131690-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD04113698
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NYTANCDDCQVQHG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-(4-甲氧基苯基)-beta-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2，钌催化烯烃的不对称环氧化，第一部分：合成新的手性N，N，N-三齿pybox和pyboxazine配体及其钌配合物。

  摘要：

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，

  DOI：

  10.1002/chem.200501261
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methanesulfonyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethane 在 盐酸 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Glutamate as an Efficient Amine Donor for the Synthesis of Chiral β‐ and γ‐Amino Acids Using Transaminase
  作者：Geon‐Hee Kim、Hyunwoo Jeon、Taresh P. Khobragade、Mahesh D. Patil、Sihyong Sung、Sanghan Yoon、Yumi Won、Sharad Sarak、Hyungdon Yun

  DOI：10.1002/cctc.201802048

  日期：2019.3.6

  A recyclable glutamate amine donor system employing transaminase (TA), glutamate dehydrogenase (GluDH) and mutant formate dehydrogenase (FDHm) was developed, wherein amine donor Glu was regenerated using GluDH and thereby circumvented the inhibition of TA by α‐ketoglutarate. Various enantiopure β‐, γ‐amino acids, and amines were successfully synthesized with high conversions and excellent enantiomeric

  开发了一种利用转氨酶（TA），谷氨酸脱氢酶（GluDH）和突变型甲酸脱氢酶（FDHm）的可回收谷氨酸胺供体系统，其中使用GluDH再生了胺供体Glu，从而避免了α-酮戊二酸对TA的抑制作用。使用该系统成功合成了各种对映体纯的β-，γ-氨基酸和胺，具有高转化率和出色的对映体过量。
• ENANTIOSELECTIVE ACYLATION OF β-PHENYLALANINE ACID AND ITS DERIVATIVES CATALYZED BY PENICILLIN G ACYLASE FROM<i>Alcaligenes faecalis</i>
  作者：Dengchao Li、Lilian Ji、Xinfeng Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/10826068.2012.719847

  日期：2013.1.15

  This study developed a simple, efficient method for producing racemic β-phenylalanine acid (BPA) and its derivatives via the enantioselective acylation catalyzed by the penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis (Af-PGA). When the reaction was run at 25°C and pH 10 in an aqueous medium containing phenylacetamide and BPA in a molar ratio of 2:1, 8 U/mL enzyme and 0.1 M BPA, the maximum BPA conversion

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。
• Parallel synthesis of homochiral β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.008

  日期：2007.7

  array of 30 β-amino acids of high enantiomeric purity using the conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide as the key step is accomplished. The experimental simplicity and highly practical nature of the protocol is demonstrated by the efficient parallel conversion of 15 α,β-unsaturated esters to both enantiomeric series of the corresponding β-amino acids in high overall

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。
• Characterization of a new nitrilase from Hoeflea phototrophica DFL-43 for a two-step one-pot synthesis of (S)-β-amino acids
  作者：Zhi-Jun Zhang、Rui-Feng Cai、Jian-He Xu

  DOI：10.1007/s00253-018-9057-7

  日期：2018.7

  highly active towards benzoylacetonitrile, giving a KM of 4.2 mM and a kcat of 170 s-1, the latter of which is ca. fivefold higher than the highest record reported so far. A cascade reaction for the synthesis of optically pure (S)-β-phenylalanine from benzoylacetonitrile was developed by coupling HpN with an ω-transaminase from Polaromonas sp. JS666 in toluene-water biphasic reaction system using β-alanine

  从腈水解酶工具箱中鉴定出了从Hoeflea光养性DFL-43（HpN）中获得的对苯甲酰乙腈具有优异催化活性的腈水解酶，该工具箱是我们先前在我们实验室中针对由邻氯扁桃腈合成（R）-邻氯扁桃酸而开发的。HpN在大肠杆菌BL21（DE3）中过表达，通过镍柱亲和色谱纯化至均一，并对其生化特性进行了研究。HpN在30-40°C下非常稳定，并且在很宽的pH值范围（pH 6.0-10.0）内都具有很高的活性。另外，HpN可以耐受几种亲水性有机溶剂。稳态动力学表明，HpN对苯甲酰乙腈具有很高的活性，KM为4.2 mM，kcat为170 s-1，后者约为ca。比迄今为止的最高记录高出五倍。通过将HpN与Polaromonas sp。的ω-转氨酶偶联，开发了由苯甲酰基乙腈合成光学纯（S）-β-苯丙氨酸的级联反应。JS666在使用β-丙氨酸作为氨基供体的甲苯-水双相反应系统中。由苯甲酰基乙腈衍生物可产生各种（S
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。