methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 80245-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80245-08-5
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: XJGWXZSHKCGKBG-QWPPCQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 生成 methyl-α-D-mannopyranoside 2-(α-D-mannopyranosyl phosphate),triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦酸氢盐方法在通过仲羟基连接的糖基磷酸糖的合成中的应用

  摘要：

  摘要氢膦酸酯法已用于合成甲基α-d-甘露吡喃糖苷2-，3-和4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯），苄基β-d-吡喃半乳糖苷2-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸酯）和甲基β-d-吡喃半乳糖苷4-（α-d-甘露吡喃糖基磷酸）。在Me 3存在下2,3,4,6-四-O-苄基或2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基氢膦酸酯与合适的部分酰化的单羟基衍生物缩合CCOCl，然后用碘氧化所得的膦酸氢二酯，得到O保护的磷酸二酯，收率67-87％。然后脱保护得到糖基磷酸糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84021-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速高效合成α（1-2）甘露糖苷†

  摘要：

  在还原端具有不同取代基的α（1,2）甘露糖苷已通过常用策略合成，使用苯甲酰基作为永久保护基，乙酰基作为正交保护基在糖基受体的C2位。相对于目前文献中描述的最佳方法，已经执行了新的合成策略，显着减少了纯化步骤的数量，合成时间（少于72小时）并且将总收率提高了至少三倍。此外，该保护基策略与叠氮基的存在以及使用Cu催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）（也称为“点击化学”）将α（1-2）甘露糖苷与不同支架偶联以制备甘露糖基兼容。多价系统。

  DOI：

  10.1039/c6ob00083e

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 847-849
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 674-684
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEV, ANDREY V.;IVANOVA, IRENA A.;SHIBAEV, VLADIMIR N.;KOCHETKOV, NIK+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 65-78
  作者：NIKOLAEV, ANDREY V.、IVANOVA, IRENA A.、SHIBAEV, VLADIMIR N.、KOCHETKOV, NIK+

  DOI：——

  日期：——