methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-ulo-α-D-erythro-hexopyranoside | 130781-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-ulo-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose；methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside；[(2S,3R,6S)-2-(bromomethyl)-6-methoxy-4-oxooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 130781-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: SRJTXODOBQOWCF-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-ulo-α-D-erythro-hexopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-cyano-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-3-ulo-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008

文献信息

• A simple and mild synthesis of a 4,5-cyclopropanated carbohydrate
  作者：Sebastián A. Testero、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.027

  日期：2006.6

  The synthesis of a 4,5-cyclopropanated carbohydrate was achieved in five steps from methyl alpha-D-mannopyranoside under mild conditions that avoid the use of carbene chemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chretien, Francoise; Khaldi, Mustapha; Chapleur, Yves, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1589 - 1596
  作者：Chretien, Francoise、Khaldi, Mustapha、Chapleur, Yves

  DOI：——

  日期：——
• CHRETIEN, FRANCOISE;KHALDI, MUSTAPHA;CHAPLEUR, YVES, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N1, C. 1589-1596
  作者：CHRETIEN, FRANCOISE、KHALDI, MUSTAPHA、CHAPLEUR, YVES

  DOI：——

  日期：——