(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)-1-(methylthiocarbonyloxy)methyl]pyrrolidine | 351529-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)-1-(methylthiocarbonyloxy)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methylsulfanylcarbothioyloxy-(3-methyltriazol-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 351529-83-4
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₄S₂Si
• 分子量: 486.732
• InChiKey: ISORYKSTUFEYBK-CKDQBVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)-1-(methylthiocarbonyloxy)methyl]pyrrolidine 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-[(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)-1-(methylthiocarbonyloxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x