[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[2,4-dibromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxoacetate | 927418-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[2,4-dibromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 927418-44-8
• 化学式: C₂₉H₃₅Br₂NO₅
• 分子量: 637.409
• InChiKey: QUSSTCJSFQGJOV-HCLVMJGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[2,4-dibromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxoacetate 在 palladium dichloride indium 、 氧气 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (R)-4,6-dibromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convolutamydine A: the first authenticated absolute configuration and enantioselective synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of (+)-convolutamydine A 1 isolated from Amathia convoluta has been unambiguously established as (R) by enantioselective synthesis, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in an allyl metal addition to (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester 7. For an independent and unequivocal proof, the absolute stereochemistry of synthetic precursor 11 en route to 1 was determined by X-ray crystallography. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.021
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[2,4-dibromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Convolutamydine A: the first authenticated absolute configuration and enantioselective synthesis

  摘要：

  The absolute configuration of (+)-convolutamydine A 1 isolated from Amathia convoluta has been unambiguously established as (R) by enantioselective synthesis, based on chiral auxiliary-directed pi-face discrimination in an allyl metal addition to (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl ester 7. For an independent and unequivocal proof, the absolute stereochemistry of synthetic precursor 11 en route to 1 was determined by X-ray crystallography. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.021