prop-2-enyl (2R,4S)-4-benzoylsulfanyl-2-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 164162-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,4S)-4-benzoylsulfanyl-2-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 164162-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 386.475
• InChiKey: AXCFYBNUFKUFTE-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  542.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R,4S)-4-benzoylsulfanyl-2-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-[(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-yl]-(1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl)methanol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 prop-2-enyl (2R,4S)-4-benzoylsulfanyl-2-[(3-methyltriazol-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x

文献信息

• Studies on β-lactam antibiotics. Synthesis and antibacterial activity of novel 1β-methylcarbapenems related to FR21818: 5-membered ring analogs
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Akira Tanaka、Hiroshi Sasaki、Keiji Matsuda、Minoru Sakurai、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara、Toshiyuki Chiba、Kazuo Sakane

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00230-8

  日期：1997.6

  The synthesis and biological activity of the novel series of 1 beta-methylcarbapenems 1 are described. Most compounds displayed extremely potent antibacterial activity and high renal DHP-1 stability. The best compound in this series, FR21818 (1a) displayed excellent in vivo efficacy against an MRSA infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEM DERIVATIVES AND THEIR ANTIMICROBAL ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0722447A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• [EN] 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEM DERIVATIVES AND THEIR ANTIMICROBAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 3-PYRROLIDINYLTHIO-CARBAPENEM ET LEUR ACTIVITE ANTIMICROBIENNE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995010520A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) A compound of formula (I), in which R1 is carboxy, etc., R2 is hydroxy(lower)alkyl, etc., R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is 2(or 3)-methylpyridin-4-ylmethyl, etc., and R5 is hydrogen or imino-protective group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as an antimicrobial agent.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle R1 représente carboxy, etc., R2 représente hydroxyalkyle (inférieur), etc., R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur, R4 représente 2(ou 3)-méthylpyridin-4-ylméthyle, etc., et R5 représente hydrogène ou un groupe imino-protecteur. Ce composé et ses sels pharmaceutiquement acceptables s'utilisent comme agents antimicrobiens.
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems Part IV. 2-Alkyl substituents containing cationic heteroaromatics linked via a C–C bond
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Akira Tanaka、Hiroshi Sasaki、Keiji Matsuda、Minoru Sakurai、Takeshi Terasawa、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Yoshimi Matsumoto、Shuichi Tawara

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00314-x

  日期：2001.4

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents linked via a C-C bond is described. As a result of these studies, we selected FR21818 (In) as a candidate compound for development. FR21818 exhibited a well balanced spectrum of antibacterial activity, including Pseudomonas aeruginosa

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。