3-(2-羧基-2-甲基丙基)硫烷基-2,2-二甲基丙酸 | 21153-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(2-羧基-2-甲基丙基)硫烷基-2,2-二甲基丙酸
• 英文名称: 3,3'-thiobis(2,2-dimethylpropanoic acid)
• 英文别名: 3-(2-carboxy-2-methylpropyl)sulfanyl-2,2-dimethylpropanoic acid；2,2,6,6-tetramethyl-4-thia-heptanedioic acid；Bis-(2-carboxy-2-methyl-propyl)-sulfid；2,2,6,6-Tetramethyl-4-thia-heptandisaeure；Bis-(β-carboxy-isobutyl)-sulfid；thiodipivalic acid；3,3'-Sulfanediylbis(2,2-dimethylpropanoic acid)
• CAS: 21153-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: LPMOTCHEBQYNQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基-2-甲基丙基)硫烷基-2,2-二甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-heptanedioyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing Pivalic Acid Derivatives. I. Sulfonyldipivalic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到3-(2-羧基-2-甲基丙基)硫烷基-2,2-二甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  的X射线晶体结构，构象和制剂的抗-3,3,6,6-tetramethylthiepane -4,5-二醇：还原杂环α羟基酮的立体化学

  摘要：

  描述了抗标题二醇的X射线晶体结构和构象，以及由容易获得的酰胆碱合成的顺式和反式二醇的立体选择性合成。通过螯合和非螯合还原剂对α-羟基酮的立体选择性还原的某些控制是可能的。

  DOI：

  10.1039/a605572i

文献信息

• Stereochemistry of reduction of a heterocyclic α-hydroxy-ketone: The structure, conformation and preparation of the syn and anti-3,3,6,6-tetramethylthiepan-4,5-diols
  作者：Neil Feeder、Michael J. Ginnelly、Ray V.H. Jones、Susan O'Sullivan、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88437-4

  日期：1994.11

  Reduction of 5-hydroxy-3,3,6,6-tetramethylthiepan-4-one, now readily available by an improved synthesis, with chelating and non-chelating reducing agents allows the preparation of the two diastereoisomers of the title compounds whose structures and conformations are determined by X-ray crystal structure analysis.

  现在可以通过螯合和非螯合还原剂通过改进的合成方法轻松还原5-羟基-3,3,6,6-四甲基噻吩-4-酮，可以制备标题化合物的两种非对映异构体，其结构和结构通过X射线晶体结构分析确定构象。
• New tetramethylthiepinium (TMTI) for copper-free click chemistry
  作者：Mathias King、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c2cc35034c

  日期：——

  A new derivative of the strained 3,3,6,6-tetramethylthiacycloheptyne (TMTH) bearing a functional handle is reported. Following an optimized synthesis, the handle was introduced by mild alkylation of the sulphur atom. The resulting functionalized strained 4,5-didehydro-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydrothiepinium (TMTI) proved to be stable and underwent extremely fast [3+2] cycloaddition reaction with benzyl azide in both organic and aqueous solvents. The reaction was equally efficient in cell lysate and serum and therefore opens interesting prospects for chemical-biology applications.

  报道了一种新型应变3,3,6,6-四甲基硫杂环庚炔（TMTH）衍生物，其含有一个功能性手柄。经过优化的合成方法，通过硫原子的温和烷基化引入了该手柄。所得功能化的应变4,5-二脱氢-3,3,6,6-四甲基-2,3,6,7-四氢硫杂草镝（TMTI）表现出稳定性，并在有机和水性溶剂中与苄基叠氮化合物进行了极快的[3+2]环加成反应。该反应在细胞裂解液和血清中同样高效，因此为化学-生物学应用开辟了有趣的前景。
• The X-ray crystal structure, conformation and preparation of anti-3,3,6,6-tetramethylthiepane-4,5-diol: stereochemistry of reduction of a heterocyclic α-hydroxy ketone
  作者：Neil Feeder、Michael J. Ginnelly、Ray V. H. Jones、Susan OSullivan、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1039/a605572i

  日期：——

  The X-ray crystal structure and conformation of the anti title diol is described together with stereoselective syntheses of syn- and anti-diols from a readily available acyloin. Some control of the stereoselective reduction of α-hydroxy ketones by chelating and non-chelating reducing agents is possible.

  描述了抗标题二醇的X射线晶体结构和构象，以及由容易获得的酰胆碱合成的顺式和反式二醇的立体选择性合成。通过螯合和非螯合还原剂对α-羟基酮的立体选择性还原的某些控制是可能的。
• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。
• Synthesis and Evaluation of Lipophilic BTBP Ligands for An/Ln Separation in Nuclear Waste Treatment: The Effect of Alkyl Substitution on Extraction Properties and Implications for Ligand Design
  作者：Frank W. Lewis、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Petr Distler、Jan John、Karel Stamberg、Ana Núñez、Hitos Galán、Amparo G. Espartero

  DOI：10.1002/ejoc.201101576

  日期：2012.3

  4- and 4′-positions of the pyridine rings on their extraction properties with LnIII and AnIII cations in simulated nuclear waste solutions have been studied. The speciation of ligand 13 with some trivalent lanthanide nitrates was elucidated by 1H NMR spectroscopic titrations and ESI-MS. Although 13 formed both 1:1 and 1:2 complexes with LaIII and YIII, only 1:2 complexes were observed with EuIII and

  四个新的 6,6'-双 (1,2,4-triazin-3-yl)-2,2'-联吡啶 (BTBP) 配体，它们在吡啶环或连接的七元脂肪环上含有额外的烷基已经合成了三嗪环，并研究了吡啶环 4-和 4'-位的额外烷基取代对其在模拟核废料溶液中用 LnIII 和 AnIII 阳离子提取性能的影响。通过 1 H NMR 光谱滴定和 ESI-MS 阐明了配体 13 与一些三价镧系元素硝酸盐的形态。尽管 13 与 LaIII 和 YIII 形成了 1:1 和 1:2 的配合物，但与 EuIII 和 CeIII 仅观察到 1:2 的配合物。出乎意料的是，烷基取代的配体 12 和 13 在某些稀释剂中的溶解度低于未取代的配体 CyMe4-BTBP。与 CyMe4-BTBP 相比，发现烷基取代可降低 1-辛醇和环己酮中配体的金属离子提取率。在相转移剂的存在下，观察到环己酮中的 12 和 13 和 1-辛醇中的