α,5-dimethyl-2-furanbutanenitrile | 83035-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α,5-dimethyl-2-furanbutanenitrile
• 英文别名: dl-2-methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-butane nitrile；2-Methyl-4-(5-methyl-2-furyl)-butane nitrile；2-methyl-4-(5-methylfuran-2-yl)butanenitrile
• CAS: 83035-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HWBSKXXXQWJODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,5-dimethyl-2-furanbutanenitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-(5-methyl-2-furyl)propane 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 α,5-dimethyl-2-furanbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成类固醇VI。19-nor-8α-类固醇和11α-烷基衍生物的立体定向合成†

  摘要：

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。

  DOI：

  10.1002/recl.19821010404

文献信息

• 8.alpha.-Oestra-1,3,5(10)-triene derivatives, processes for their
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04407753A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  The invention relates to new 8.alpha.-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives having the formula: ##STR1## in which R.sub.1 =H or a free, esterified or etherified hydroxy group; R.sub.2 =H or a free, esterified or etherified hydroxy group, with the proviso that at least one of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is different from H; R.sub.3 =alkyl (1-4 C) and R.sub.4 =O or (.alpha.X) (.beta.Y), in which X=H or aliphatic hydrocarbyl (1-4 C) and Y=a free, esterified or etherified hydroxy group and the enantiomers and racemic mixtures thereof, and also extends to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing said new compounds.

  该发明涉及具有以下式子的新的8.α.-雌甾-1,3,5(10)-三烯衍生物：##STR1##其中R.sub.1 = H或自由、酯化或醚化的羟基; R.sub.2 = H或自由、酯化或醚化的羟基，但至少有一个取代基R.sub.1和R.sub.2不同于H; R.sub.3 = 烷基(1-4 C)，R.sub.4 = O或(.alpha.X) (.beta.Y)，其中X = H或脂肪烃基(1-4 C)，Y = 自由、酯化或醚化的羟基，以及其对映异构体和混合物，还涉及制备它们的过程和含有这些新化合物的制药组合物。
• New 8-alpha-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0044105A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  The invention relates to new 8a-oestra-1,3,5(10)-triene derivatives having the formula: in which R, = H or a free, esterified or etherified hydroxy group; R2 = H or a free, esterified or etherified hydroxy group, with the proviso that at least one of the substituents R1 and R2 is different from H; R3 alkyl (1-4 C) and R4 = 0 or (aX) (βY), in which X = H or aliphatic hydrocarbyl (1-4 C) and Y = a free, esterified or etherified hydroxy group and the enantiomers and racemic mixtures thereof, and also extends to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing said new compounds.

  本发明涉及具有以下式子的新 8a-estra-1,3,5(10)-triene 衍生物： 其中 R，＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基；R2＝H或游离的、酯化的或醚化的羟基，但R1和R2中至少有一个取代基不同于H； R3 烷基（1-4 C）和 R4 = 0 或 (aX) (βY)，其中 X = H 或脂肪族烃基（1-4 C）和 Y = 游离的、酯化的或醚化的羟基，以及它们的对映体和外消旋混合物。
• US4407753A
  申请人：——

  公开号：US4407753A

  公开（公告）日：1983-10-04
• Biomimetic total synthesis of steroids VI. Stereospecific synthesis of 19-nor-8α-steroids and 11α-alkyl derivatives
  作者：M. B. Groen、B. Hindriksen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19821010404

  日期：——

  stereospecificity. Cyclization of similar substrates with an alkyl substituent in the appropriate position gave exclusively 11α-alkyl derivatives of 8a and 9a. The products were converted into the corresponding 13α,17α-epoxides by peracid oxidation and hence into derivatives of 8α-estrone and 8α-estradiol. 11α-Methyl-8α-estra-1,3,5(10)-triene-3,17(3-diol (16b) was obtained in its two enantiomeric forms

  2- [6-（3-甲氧基苯基）-（Z）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7a）的阳离子环化生成1-和3-甲氧基-17-甲基-8α-gona-1 ，3,5（10），13（17）-四烯（8a和9a）具有完全的立体特异性。在适当位置具有烷基取代基的类似底物的环化仅产生8a和9a的11α-烷基衍生物。通过过酸氧化将产物转化为相应的13α，17α-环氧化物，因此转化为8α-雌酮和8α-雌二醇的衍生物。通过其3-甲基醚的拆分，以其两种对映体形式获得11α-甲基-8α-estra-1,3,5（10）-三烯-3,17（3-二醇（16b））。