2,6-双(溴甲基)苯酚 | 4200-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-双(溴甲基)苯酚
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)phenol
• CAS: 4200-87-7
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: PJYBUTBYSDEBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)苯酚 在 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3²-hydroxy-3⁵-iodo-6,10-diaza-1,5(1,4)-diquinolina-3(1,3),8(1,4)-dibenzenacyclodecaphanedium diiodide
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型和药理学测试的双喹啉鎓环phanes：的有效的，非肽类阻滞剂的木瓜蛋白酶敏感的Ca（2+）激活K（+）通道。

  摘要：

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jm9902537
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯-2,alpha,alpha'-三醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-双(溴甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  探索七配位双核 Zn(II) 配合物的儿茶酚酶样活性的联合实验和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一种七齿N4O3 配位的双核锌配合物，并通过1H NMR 光谱、IR 光谱和ESI MS 光谱研究对其进行了表征。双核配合物的 X 射线单晶结构表明，两个锌原子都具有由 N2O2 供体配体和一个水分子实现的五配位环境。溶液相双核配合物的理论优化结构表明，配位水分子的锌与氧原子之间的键距发生了较大的伸长，导致溶液相中的两个锌原子与晶体结构相比更接近。两个锌原子的接近实现了我研究催化儿茶酚酶活性的目的。在完全有氧条件下，在 pH 8.0 的 MeOH 水介质中，针对模型底物 3,5-二叔丁基儿茶酚 (3,5-DTBC) 研究了该复合物的儿茶酚酶活性。饱和动力学研究表明底物转化为产物醌的顺序。UV-vis、CV 和 EPR 光谱研究证实了氧化过程的机械路径，它们负责 3,5-DTBC 的氧化。EPR 实验表明在 3,5-DTBC 存在下会产生自由基，并且循环伏安研究加强了这一发现。因此，它提出自由基途径负责由氧化还原无害

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108144

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Catalytic compositions and methods for asymmetric aldol reactions
  申请人：——

  公开号：US20020147367A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Methods and compositions are provided for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with donor molecules selected from ketones and nitroalkyl compounds. The reactions employ as catalyst a Group 2A or Group 2B metal complex of a ligand of formula I, as defined further herein. 1

  提供了一种方法和组合物，用于醛与从酮和硝基烷基化合物中选择的供体分子的直接催化不对称醛基反应。反应使用作为催化剂的配体公式I的2A族或2B族金属配合物，如此处进一步定义。
• NHC‐Stabilized Inverse Crown Ethers Featuring the μ ₄ ‐Oxo [Mg ₄ O] Core
  作者：Yichao Zhuang、Yuansheng Qian、Danyu Tu、Yan Li、Jiyong Liu、Liang Shen、Di Wu

  DOI：10.1002/ejic.202100439

  日期：2021.9.14

  (ICEs) with a similar cavity architecture have the alternating polarity of cationic metal ring and encapsulated ion to construct the skeleton. Here we introduce a new tridentate aryloxide-N-heterocyclic carbene ligand to stabilize μ4-oxo [Mg4O] cores in ICEs, which open up a path towards synthetic methodology for ICEs. The reaction of N-Heterocyclic carbene (NHC) lithium complex (L)Li2(L1) (1; L=1-C(N

  与具有捕获金属阳离子功能的冠醚相比，具有相似腔结构的反冠醚（ICE）具有阳离子金属环和包封离子的交替极性以构建骨架。在这里，我们引入了一种新的三齿芳氧化物-N-杂环卡宾配体来稳定ICE 中的μ 4 -氧代 [Mg 4 O] 核，这为 ICE 的合成方法开辟了道路。N-杂环卡宾(NHC)锂络合物(L)Li 2 (L 1 ) ( 1 ; L=1-C(NDippCH 2 CH 2 N)} 2 (CH 2 ) 2 PhO - , Dipp=2的反应,6- i Pr2 -C 6 H 3；L 1 =(SiMe 3 ) 2 N - ) 与 MgBr 2提供 (L)Mg 2 Br 3 ( 2 )、(L) 2 Mg 4 OBr 4 ( 3 ) 和 (L)Mg 4 OBr 5 (THF ) 的混合物) 2 ( 4 )，通过盐复分解。包含相同 μ 4 -Oxo [Mg 4 O] 单元的对称3和不对称4具有 ICE
• Development of Bis(2-picolyl)amine–Zinc Chelates for Imidazole Receptors
  作者：Taina Routasalo、Juho Helaja、Jari Kavakka、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200700926

  日期：2008.6

  phenol bis(2-picolyl)amine (Dpa) derivatives have been synthesized in order to generate zinc chelates for imidazole anion receptors. Previously, binuclear phenolic zinc and copper chelates have shown affinity for pyrophosphate and guanidine anions, respectively. Herein we report significant imidazole affinity increasing from 2.38 × 106 to 2.90 × 107 for phenol-bridged binuclear zinc–Dpa chelates, as evidenced

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• A chromogenic reagent for calcium. The importance of ion-pairing in cation selection
  作者：Andrew Mason、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39940001131

  日期：——

  The chromoionophore 2 has been synthesised from the corresponding diaza 18-crown-6 in two steps in good overall yield, and the reagent 2 extracts calcium cations from aqueous solutions in the pH range 7–9 with moderately high selectivity as compared with sodium and with high selectivity as compared with other cations of biological interest; the series of apparently similar reagents 2, 3 and 4 shows very wide variation in Na+/Ca2+ selectivity.

  试剂 2 从 pH 值为 7-9 的水溶液中萃取钙阳离子，与钠离子相比具有中等程度的高选择性，与其他具有生物学意义的阳离子相比具有高选择性；表面上相似的试剂 2、3 和 4 系列在 Na+/Ca2+ 选择性方面的差异非常大。