2-(甲基氨基)-1-苯基戊-1-酮 | 879722-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: pentedrone
• 英文别名: 2-(methylamino)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 879722-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WLIWIUNEJRETFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-1-苯基戊-1-酮 在 Pd-BaSO₄ 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+/-)-erythro-2-methylamino-1-phenyl-pentanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Karg, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1850,1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(甲基氨基)-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于抑制AChE / BChE的新型基于苯甲酸酯的氨基甲酸酯：合成和面向配体/结构的SAR研究

  摘要：

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，

  DOI：

  10.3390/ijms20071524

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Chiral Separation of Cathinone and Amphetamine Derivatives by HPLC/UV Using Sulfated ß-Cyclodextrin as Chiral Mobile Phase Additive
  作者：Magdalena Taschwer、Yvonne Seidl、Stefan Mohr、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22341

  日期：2014.8

  this research work was to develop an inexpensive method for the chiral separation of cathinones and amphetamines. This should help to discover if the substances are sold as racemic mixtures and give further information about their quality as well as their origin. Chiral separation of a set of 6 amphetamine and 25 cathinone derivatives, mainly purchased from various Internet shops, is presented. A LiChrospher

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160097783A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in hair and biological fluids (urine, blood, and oral fluid). The generic immunoassay is underpinned by novel, sub-family-specific antibodies, which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  该发明提供了一种改进的免疫测定方法，用于检测和测定基于哌哆利啶酮类设计药物在头发和生物液体（尿液、血液和口腔液）中的含量。通用的免疫测定方法基于新颖的、亚家族特异性抗体，显示出惊人的灵敏度。该发明进一步描述了包含特异于哌哆利啶酮类化合物的抗体的底物。还描述了从中获得抗体的新颖免疫原以及包含本发明抗体的试剂盒。
• Enantioselectivity of Pentedrone and Methylone on Metabolic Profiling in 2D and 3D Human Hepatocyte-like Cells
  作者：Bárbara Silva、Joana Saraiva Rodrigues、Ana Sofia Almeida、Ana Rita Lima、Carla Fernandes、Paula Guedes de Pinho、Joana Paiva Miranda、Fernando Remião

  DOI：10.3390/ph15030368

  日期：——

  Pentedrone and methylone can express stereoselectivity in toxicokinetic and toxicodynamic processes. Similarly, their chiral discrimination in metabolism, which was not yet evaluated, can result in different metabolic profiles and subsequent hepatotoxic effects. Therefore, the aim of this work was to assess, for the first time, both the hepatic cytotoxic and metabolic profile of pentedrone and methylone enantiomers using physiologically relevant in vitro models. The hepatotoxicity of these compounds was observed in a concentration-dependent manner in human stem-cell-derived hepatocyte-like cells (HLCs) cultured under 3D (3D-HLCs) and 2D (2D-HLCs) conditions. Enantioselectivity, on the other hand, was only shown for pentedrone (1 mM) in 3D-HLCs, being R-(−)-pentedrone the most cytotoxic. Furthermore, the metabolic profile was initially evaluated in human liver microsomes (HLM) and further demonstrated in 3D-HLCs and 2D-HLCs applying a gas chromatography coupled to a mass spectrometer (GC–MS) technique. Methylone and pentedrone showed distinct and preferential metabolic routes for their enantiomers, resulting in the production of differentiated metabolites; R-(+)-methylone and R-(−)-pentedrone are the most metabolized enantiomers. In conclusion, the results demonstrated enantioselectivity for pentedrone and methylone in the metabolic processes, with enantioselectivity in cytotoxicity for pentedrone.

  喷脱酮和甲酮在毒代动力学和毒效学过程中具有立体选择性。同样，它们在代谢过程中的手性鉴别（尚未进行评估）也会导致不同的代谢特征和随后的肝毒性效应。因此，这项工作的目的是利用生理相关的体外模型，首次评估喷脱酮和甲酮对映体的肝细胞毒性和代谢特征。在三维（3D-HLCs）和二维（2D-HLCs）条件下培养的人干细胞衍生肝细胞样细胞（HLCs）中，以浓度依赖性方式观察到了这些化合物的肝毒性。另一方面，在三维-HLCs中，只有pentedrone（1 mM）显示出对映选择性，R-(-)-pentedrone的细胞毒性最强。此外，还在人类肝脏微粒体（HLM）中对代谢概况进行了初步评估，并采用气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）技术在三维液相色谱和二维液相色谱中进行了进一步验证。甲酮和喷脱酮显示出其对映体不同的优先代谢途径，从而产生了不同的代谢产物；R-(+)-甲酮和 R-(-)-喷脱酮是代谢最多的对映体。总之，研究结果表明五酮和甲酮在代谢过程中具有对映体选择性，五酮在细胞毒性方面具有对映体选择性。
• IMPROVED IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3002592A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in biological fluids (Urine, Blood, Oral fluid and Hair). The generic immunoassay is underpinned by novel, subfamily-specific antibodies which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  本发明提供了一种改进的免疫测定法，用于检测和测定生物液体（尿液、血液、口服液和毛发）中的吡咯烷酮类特效药。这种通用免疫分析法以新型亚族特异性抗体为基础，显示出惊人的灵敏度。本发明进一步描述了包含对吡咯烷酮家族化合物具有特异性的抗体的底物。本发明还描述了衍生抗体的新型免疫原和包含本发明抗体的试剂盒。