5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone | 79339-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 79339-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: LHUUGUDSYBWEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C
• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 氢氧化钾 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Bausplendin, a dimethylenedioxyflavone from Bauhinia splendens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83187-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propane-1,3-dione 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of flavonoids as vasorelaxant agents

  摘要：

  Several 5,7-dihydroxyflavone and quercetin 3-O-glycosides have been synthesized and evaluated for vasorelaxant activity. A logP-activity relationship amongst flavonoids was suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.061

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Functionalized Flavones under Microwave Irradiation
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、Raquel Carballido-Reboredo

  DOI：10.1021/jo048685z

  日期：2005.4.1

  Eco-friendly direct solvent-free synthesis of flavones is achieved by microwave irradiation of phloroglucinol and β-ketoesters. Heating with microwaves versus under classical conditions was shown to be higher yielding, cleaner, and faster. The reaction goes through a cycloaddition of an α-oxo ketene intermediate followed by an uncatalyzed thermal Fries rearrangement.

  黄酮的环保型直接无溶剂合成是通过间苯三酚和β-酮酸酯的微波辐射实现的。与在传统条件下相比，用微波加热显示出更高的产率，更清洁且更快。该反应通过α-氧代乙烯酮中间体的环加成反应，然后进行未催化的热弗里斯重排。
• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• Pathak, Ved Prakash; Khanna, Rajinder Nath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 622 - 624
  作者：Pathak, Ved Prakash、Khanna, Rajinder Nath

  DOI：——

  日期：——
• Pathak; Garg; Khanna, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 110, # 2, p. 123 - 126
  作者：Pathak、Garg、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• PATHAK, V. P.;GARG, G. P.;KHANNA, R. N., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1982, 110, N 2, 123-126
  作者：PATHAK, V. P.、GARG, G. P.、KHANNA, R. N.

  DOI：——

  日期：——